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J-GLOBAL ID：201402266131030489   整理番号：14A0222199

ミクロフローシステムを用いるGrignard試薬のエノンへの銅触媒1,4-付加反応

Copper-catalyzed 1,4-Addition Reaction of Grignard Reagent to Enones Using Microflow System

著者 (2件)： KATAYAMA Haruto (Kyoto Univ., Kyoto) ,  MATSUBARA Seijiro (Kyoto Univ., Kyoto)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 42  号： 5  ページ： 471-472  発行年： 2013年05月05日 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ミクロフローシステム内でGrignard試薬のα,β-不飽和ケトンへの銅触媒共役付加を行った。ミクロフローシステムを用いる反応においては,飽和ケトン基の存在下でエノンへの化学選択的1,4-付加反応が円滑に進行した。

シソーラス用語： *流通反応器 ,  *Grignard試薬 ,  *エノン ,  銅触媒 ,  *付加反応 ,  不飽和ケトン ,  逐次反応 ,  アルドール反応 ,  脂環式ケトン ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： 1,4-付加反応

分類 (2件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (19件)： 1-ヒドロキシ-1-メチル-4a-ブチルデカヒドロナフタレン-8-オン ,  2-メチル-α-(2-オキソ-6-ブチルシクロヘキシル)ベンゼンメタノール ,  3-ブチルシクロヘキサノン ,  4-ニトロ-α-(2-オキソ-6-ブチルシクロヘキシル)ベンゼンメタノール ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  4-ブロモ-α-(2-オキソ-6-フェニルシクロヘキシル)ベンゼンメタノール ,  4-ブロモ-α-(2-オキソ-6-ブチルシクロヘキシル)ベンゼンメタノール ,  4-ブロモベンズアルデヒド ,  4-メチルベンズアルデヒド ,  5-(3-オキソ-1-シクロペンテニル)ペンタン-2-オン ,  α-(2-オキソ-5-フェニルシクロペンチル)ベンゼンメタノール ,  α-(2-オキソ-5-ブチルシクロペンチル)ベンゼンメタノール ,  α-(2-オキソ-6-ブチルシクロヘキシル)ベンゼンメタノール ,  シクロヘキサノン ,  シクロヘキセン-3-オン ,  シクロペンテン-3-オン ,  フェニルマグネシウムブロミド ,  ブチルマグネシウムブロミド ,  ベンズアルデヒド

引用文献 (25件)：

• 1) a) G. H. Posner, <i>Organic Reactions</i>, John Wiley & Sons, Inc., <b>1975</b>, Vol. 22, p. 253. doi:10.1002/0471264180.or022.02.
•  b) Y. Yamamoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 947.
•  c) B. H. Lipschutz, S. Sengupta, <i>Organic Reactions</i>, John Wiley & Sons, Inc., <b>1992</b>, Vol. 41, p. 135. doi:10.1002/0471264180.or041.02.
•  d) N. Krause, A. Gerold, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186.
•  e) B. H. Lipshutz, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 277.

タイトルに関連する用語 (4件)： Grignard試薬 ,  エノン ,  銅触媒 ,  付加反応