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J-GLOBAL ID：201402266292474182   整理番号：14A0173770

四置換キラル炭素位の不斉置換 ラセミ2,2-二置換アジリジンの3-置換オキシンドールによる触媒的開環アルキル化

Asymmetric Substitution at the Tetrasubstituted Chiral Carbon: Catalytic Ring-Opening Alkylation of Racemic 2,2-Disubstituted Aziridines with 3-Substituted Oxindoles

著者 (4件)： OHMATSU Kohsuke (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ANDO Yuichiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  OOI Takashi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  OOI Takashi (JST-CREST, Nagoya, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 50  ページ： 18706-18709  発行年： 2013年12月18日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミ2,2-二置換アジリジンと3-置換オキシンドールの,高ジアステレオ的かつエナンチオ選択的な開環アルキル化反応を開発した。この方法は,不可欠触媒として適正に修飾したキラル1,2,3-トリアゾリウム塩を用いるものである。また四置換キラル炭素における直接置換を経る初めての触媒的,立体選択的炭素-炭素結合形成反応であった。この反応は密集置換キラル有機分子,特に隣接全炭素四級立体中心を有する分子の迅速構築にとって有用であった。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  *ラセミ体 ,  ジアステレオマ ,  立体選択性 ,  *エナンチオマ ,  第四アンモニウム ,  ヒドロキシ化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  立体化学 ,  *アルキル化 ,  触媒反応 ,  *開環反応 ,  置換基効果
準シソーラス用語： アジリジン誘導体 ,  オキシンドール誘導体 ,  トリアゾール誘導体 ,  トリアゾリウム誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (12件)： (3aS)-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3aα,8-トリメチル-3-フェニルピロロ[2,3-b]インドール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  1-[(R)-1-[(p-トルオイルアミノ)ビス(p-クロロフェニル)メチル]ブチル]-3-[p-(トリフルオロメチル)ベンジル]-4-[2-フェニル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-1,2,3-トリアゾール-3-イウム ,  N,N-(2-フェニル-1,2-プロパンジイル)-p-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N,N-[2-(2-ナフチル)-1,2-プロパンジイル]-p-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-(2-ナフチル)-2-メチル-2-[(3S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]エチル]-p-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-(4-ブロモフェニル)-2-メチル-2-[(3S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]エチル]-p-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-(m-アニシル)-2-メチル-2-[(3S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]エチル]-p-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-(m-トリル)-2-メチル-2-[(3S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]エチル]-p-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-フェニル-2-メチル-2-[(3S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]エチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-フェニル-2-メチル-2-[(3S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]エチル]-p-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-メチル-N-[(R)-2-フェニル-2-メチル-2-[(3S)-1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]エチル]-p-メトキシベンゼンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 置換 ,  キラル炭素 ,  アジリジン ,  オキシンドール ,  触媒 ,  開環 ,  アルキル化