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J-GLOBAL ID：201402268722966915   整理番号：14A0081661

4-アミノ-,4-ヒドロキシ-および4-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール類の合成とその臭素化

SYNTHESIS OF 4-AMINO-, 4-HYDROXY-, AND 4-NITRO-1,3,4,5-TETRAHYDROBENZ[cd]INDOLS AND ITS BROMINATION

著者 (4件)： NAKAGAWA Kyoko (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  AOKI Naokatsu (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  MUKAIYAMA Harunobu (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SOMEI Masanori (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 88  号： 1  ページ： 493-520  発行年： 2014年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-ニトロ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール(化合物6)の単純な合成方法を,インドール-3-カルボキサルデヒド(化合物7)から確立した。化合物6から4-アミノ-,4-ヒドロキシ-および4-アミノ-4-ヒドロキシメチル-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドールなどの,多様な誘導体を容易に得ることができる。化合物6を臭素化して,更なる合成操作に役立つ合成構築用ブロックを得た。また,キラルカラムクロマトグラフィーにより,化合物6の光学分割の同定に成功したことを報告した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 光学分割 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  臭素化 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  *脂環式化合物 ,  *環化反応 ,  *インドール類 ,  *シクロヘキサン類 ,  縮合環系
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  *シクロヘキサン誘導体 ,  多環化合物

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K)

物質索引 (15件)： 3-(2-ニトロエチル)-1H-インドール-4-カルボン酸メチル ,  3-(2-ニトロエチル)-1H-インドール-4-カルボニトリル ,  9-ニトロ-3,4-プロパノ-1H-インドール ,  N-(3,4-プロパノ-1H-インドール-9-イル)ベンズアミド ,  N-フェネチル-3,4-プロパノ-1H-インドール-9-アミン ,  N-(3,4-プロパノ-1H-インドール-9-イル)-2-フェニルアセトアミド ,  N-プロピル-3,4-プロパノ-1H-インドール-9-アミン ,  9-アミノ-3,4-プロパノ-1H-インドール9-メタノール ,  9-アミノ-3,4-プロパノ-1H-インドール-9-カルボン酸 ,  N-(9-(メチルチオメトキシメチル)-3,4-プロパノ-1H-インドール-9-イル)-アセトアミド ,  N-(9-ホルミル-3,4-プロパノ-1H-インドール-9-イル)-アセトアミド ,  9-プロピルアミノ-3,4-プロパノ-1H-インドール9-メタノール ,  プロピオン酸9-(プロパノイル(プロピル)アミノ)-3,4-プロパノ-1H-インドール-9-イルメチル ,  プロピオン酸9-(プロピルアミノ)-3,4-プロパノ-1H-インドール-9-イルメチル ,  9-ジプロピルアミノ-3,4-プロパノ-1H-インドール9-メタノール

引用文献 (21件)：

• a) This report is Part 140 of a series entitled “The Chemistry of Indoles”; b) Part 139: F. Yamada, D. Shinmyo, M. Nakajou, and M. Somei, Heterocycles, 2012, 86, 435.
• Professor Emeritus of Kanazawa University. Present address: Matsuhidai 56-7, Matsudo, Chiba 270-2214, Japan.
• a) M. Somei, Heterocycles, 2011, 82, 1007; b) M. Somei, Heterocycles, 2008, 75, 1021; c) M. Somei, Yakugaku Zasshi, 2008, 128, 527; d) M. Somei, S. Sayama, K. Naka, K. Shinmoto, and F. Yamada, Heterocycles, 2007, 73, 537.
• a) A. Hattori, M. Ikegame, S. Yano, M. Somei, and N. Suzuki, Anti-Aging Medicine, 2013, 9, 356; b) Y. Mikami, M. Somei, and M. Takagi, J. Biochem., 2009,145,239; c) Y. Mikami, M. Somei, and M. Takagi, Endocrine Journal, 2009, 56, 665; d) N. Suzuki, M. Somei, A. Seki, R. J. Reiter, and A. Hattori, J. Pineal Res., 2008, 45, 229; e) N. Suzuki, M. Somei, K. Kitamura, R. J. Reiter, and A. Hattori, J. Pineal Res., 2008, 44, 326; f) M. Somei, T. Iwaki, F. Yamada, Y. Tanaka, K. Shigenobu, K. Koike, N. Suzuki, and A. Hattori, Heterocycles, 2006, 68, 1565.
• a) K. Yamada, Y. Tanaka, and M. Somei, Heterocycles, 2009, 79, 635; b) M. Somei, Chemistry, 2007, 62, 116; c) See reference 4f.

タイトルに関連する用語 (3件)： Cd ,  インドール類 ,  臭素化