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J-GLOBAL ID：201402268993405250   整理番号：14A0081755

不斉合成のためのキラルオキサゾリジン触媒

CHIRAL OXAZOLIDINE CATALYST FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS

著者 (3件)： NAKANO Hiroto (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  OKUYAMA Yuko (Tohoku Pharmaceutical Univ., Sendai, JPN) ,  KWON Eunsang (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 89  号： 1  ページ： 1-26  発行年： 2014年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不斉配位子とその金属調整触媒の設計は,不斉反応における高度光学的純度と化学収率の目標達成にとって,非常に重要である。近年,著者らはホスフィノオキサゾリジン(POZ),ホスフィノオキサジナン(POZI)およびオキサゾリジン(OZ))のようなN,Oアセタール構造を有するキラルオキサゾリジン配位子を開発した。POZとPOZIは,Pd触媒不斉アリルアルキル化とタンデムアリル化において,優れたエナンチオ選択性の生成物を与えた。さらにまた,カチオン性Pd-POZ触媒は若干のジエン類とオキサゾリジノン類またはピラゾリジノン型ジエノフィルとの不斉Diels-Alder(DA)反応で,触媒活性の高レベルを示した。カチオン性Pd-POZ触媒は,イオン液体(IL)中のDA反応において優れた触媒活性を示した。この触媒は,溶媒としてイオン液体の使用で,収率とエナンチオ選択性の有意な低下なしで,8回再利用することができた。OZ配位子はまた,1,2-ジヒドロピリジンとアクロレインとのDA反応において有機触媒として働き,タミフルの有用な中間体を与えた。このレビューはこのような著者らの研究を要約した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  パラジウム触媒 ,  アリル化 ,  アルキル化 ,  立体選択性 ,  Diels-Alder反応 ,  *配位子効果 ,  触媒活性 ,  分子構造 ,  パラジウム錯体 ,  *触媒反応 ,  エナンチオ選択性 ,  *オキサゾリジン類
準シソーラス用語： アリルアルキル化

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  触媒の調製  (CB06110P)

引用文献 (34件)：

• “Comprehensive Asymmetric Catalysis” ed. by E. J. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, New York, 1999.
• (a) A. K. Ghosh, P. Mathivanan, and J. Cappiello, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3815; (b) D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, and P. V. Matt, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7559; (c) D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. V. Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7582.
• (a) M. Falorni, C. Collu, S. Conti, and G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 293; (b) M.-J. Jin, J.-A. Jung, and S.-H. Kim, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5197; (c) C. Augier, V. Malara, V. Lazzeri, and B. Waegell, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8775.
• Y. Okuyama, H. Nakano, and H. Hongo, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 1193.
• (a) H. Nakano, J. Yokoyama, R. Fujita, and H. Hongo, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7761; (b) H. Nakano, J. Yokoyama, Y. Okuyama, R. Fujita, and H. Hongo, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 236.

タイトルに関連する用語 (2件)： 不斉合成 ,  触媒