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J-GLOBAL ID：201402278836413563   整理番号：14A0757814

Reformatsky反応剤を用いたインニトリル類の分子内環化反応

著者 (5件)： 田中美妃 ,  高橋奈美 ,  田邉元三 ,  村岡修 ,  吉松三博
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 94th  号： 4  ページ： 1077  発行年： 2014年03月12日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 分子内にアセチレンとニトリルを有するインニトリルに対し,ルイス酸触媒下でReformatsky試薬を反応させた。ルイス酸はトリフルオロメタンスルホン酸ハフニウム,溶媒はTHF,エチルブロモアセテートと亜鉛を共存させて反応を行った。付加反応はニトリル側に位置選択的に進行した後,分子内アセチレンと反応してアゼピン誘導体が収率よく得られた。アセチレン末端の置換基が水素,アルキル基,アリール基,スルフェニル基の誘導体で良好に環化反応が進行した。生成物の構造は,各種機器スペクトルおよびX線結晶解析によって決定した。(著者抄録)

シソーラス用語： *環化反応 ,  *イソシアニド ,  *Reformatskii反応 ,  アセチレン化合物 ,  Lewis酸触媒 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  ハフニウム化合物 ,  塩 ,  亜鉛 ,  脂肪族ニトリル ,  *窒素複素環化合物
準シソーラス用語： *アゼピン誘導体 ,  イソニトリル ,  スルホン酸塩 ,  トリフルオロメタンスルホン酸塩

分類 (1件)： 七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (4件)： ブロモ酢酸エチル ,  N-(シアノメチル)-N-プロパルギル-p-トルエンスルホンアミド ,  1-トシル-3-アミノ-2,7-ジヒドロ-1H-アゼピン-4-カルボン酸エチル ,  N-(2-アミノ-4-オキソ-4-エトキシ-2-ブテニル)-N-プロパルギル-p-トルエンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (2件)： Reformatsky反応 ,  分子内環化反応