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J-GLOBAL ID：201402283084775138   整理番号：14A0625426

パラジウムエノレート極反転:Pd/SPRIX触媒が促進するアルキニルシクロヘキサジエノンの環化ジアセトキシル化

Palladium Enolate Umpolung: Cyclative Diacetoxylation of Alkynyl Cyclohexadienones Promoted by a Pd/SPRIX Catalyst

著者 (3件)： TAKENAKA Kazuhiro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MOHANTA Suman C. (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SASAI Hiroaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 53  号： 18  ページ： 4675-4679  発行年： 2014年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： AcOH/トルエン(9:1)中のPd(OAc)₂/i-Pr-SPRIXが,空気酸化によるアルキニルシクロヘキサジエノン誘導体(18種)の環化ジアセトキシル化に対する触媒として機能することを示した。生成物のジアセトキシル置換ベンゾフラノンの収率は52~84%の範囲にあった。Pd(OAc)₂(i-Pr-SPRIX)錯体への基質の錯化に始まり,アンチアセトキシパラジウム化,移動挿入,親核的アセトキシル化,酸素による触媒の再生から構成される触媒メカニズムを提案した。ここでSPRIXはスピロ-ビス(イソキサゾリン)を表す。

シソーラス用語： *アルキニル基 ,  *環化反応 ,  *アセトキシル化 ,  空気酸化 ,  収率 ,  触媒反応 ,  求核反応 ,  *パラジウム錯体 ,  触媒再生 ,  触媒調製 ,  反応機構
準シソーラス用語： 酸化的環化 ,  触媒機構 ,  反応メカニズム

分類 (3件)： 触媒の調製  (CB06110P) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (2件)： 酢酸パラジウム ,  (3aS,3a′S)-3,3′,3a,3a′,4,4′,5,5′-オクタヒドロ-3,3,3′,3′-テトライソプロピル-6,6′-スピロビ[6H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール]

タイトルに関連する用語 (6件)： 極 ,  反転 ,  Pd ,  触媒 ,  促進 ,  環化