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J-GLOBAL ID：201402289495142738   整理番号：14A0895965

亜リン酸エステル-尿素協奏触媒によって促進される2-ゲラニルフェノール類の選択的ブロモ環化反応

Selective Bromocyclization of 2-Geranylphenols Promoted by Phosphite-Urea Cooperative Catalysts

著者 (7件)： SAWAMURA Yasuhiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NAKATSUJI Hidefumi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  AKAKURA Matsujiro (Aichi Univ. Education, Aichi, JPN) ,  AKAKURA Matsujiro (JST-CREST, Nagoya, JPN) ,  SAKAKURA Akira (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  ISHIHARA Kazuaki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ISHIHARA Kazuaki (JST-CREST, Nagoya, JPN)
資料名： Chirality  (Chirality)
巻： 26  号： 7  ページ： 356-360  発行年： 2014年07月 
JST資料番号： W0179A  ISSN： 0899-0042  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 亜リン酸エステル-尿素触媒の触媒活性の再検討と2-ゲラニルフェノール類の選択的ブロモ環化反応の検討の結果を報告した。求核性亜リン酸エステル-尿素触媒(1b,2b)は,2-ゲラニルフェノール類のブロモ環化反応に対して高い触媒活性を示した。電子求引性置換基をもつ2-ゲラニルフェノール類は高ジアステレオ選択性を有する所望の生成物(8)を良好な単離収率で与えたが,電子豊富なフェノール環をもつ2-ゲラニルフェノール類の反応はジアステレオ選択性を減少させた。加えて,亜リン酸エステル-尿素触媒(1c,2c)のN,N′-ジメチル尿素部分は,対応するトリフルオロメチル誘導体の亜リン酸エステル-尿素触媒(1a,2a)よりもむしろ高い活性を示し,中程度の収率で所望の生成物(8a)を与えた。

シソーラス用語： ホスホン酸エステル ,  環化反応 ,  アルケニル化 ,  フェノール類 ,  触媒反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  ホスホニウム ,  立体効果 ,  触媒活性 ,  立体選択性
準シソーラス用語： ゲラニル化 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ヒドロピラン誘導体 ,  フェノール誘導体 ,  亜リン酸エステル ,  有機触媒

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (15件)： 1,1,4aβ,5,7-ペンタメチル-2β-ブロモ-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  1,1,4aβ,7-テトラメチル-2β-ブロモ-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  1,1,4aβ-トリメチル-2β,5,7-トリブロモ-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  1,1,4aβ-トリメチル-2β,5-ジブロモ-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  1,1,4aβ-トリメチル-2β,7-ジブロモ-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  1,1,4aβ-トリメチル-2β-ブロモ-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  1,1,4aβ-トリメチル-2β-ブロモ-7-メトキシ-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  1,1,4aβ-トリメチル-2β-ブロモ-7-ヨード-2,3,4,4a,9,9aα-ヘキサヒドロ-1H-キサンテン ,  2,6,8-トリメチル-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2,6-ジメチル-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-メチル-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-3,6-ジブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-メチル-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-3,8-ジブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-メチル-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-メチル-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-ブロモ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-メチル-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-ブロモ-6-ヨード-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン

タイトルに関連する用語 (5件)： 亜リン酸エステル ,  尿素 ,  触媒 ,  促進 ,  環化反応