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J-GLOBAL ID：201402290102418832   整理番号：14A1327798

2-アリールベンゾイルクロリドとアルキンのイリジウム触媒環化カップリング:フェナントレン誘導体の選択的生成

Iridium-Catalyzed Annulative Coupling of 2-Arylbenzoyl Chlorides with Alkynes: Selective Formation of Phenanthrene Derivatives

著者 (4件)： NAGATA Tomoya (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HIRANO Koji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SATOH Tetsuya (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MIURA Masahiro (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 79  号： 19  ページ： 8960-8967  発行年： 2014年10月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-フェニルベンゾイルクロリドと4-オクチンのイリジウム触媒カップリング反応について配位子の影響を調べ,トリ-tert-ブチルフォスフィンを用いた場合に選択的に9,10-ジプロピルフェナントレンを生じることが分かった。最適配位子を用い,種々の2-フェニルベンゾイルクロリド誘導体とアルキンの環化反応から,それぞれに対応するフェナントレン誘導体を得た。重水素でラベルした2-フェニルベンゾイルクロリド誘導体と対称アルキンまたは非対称アルキンの反応から,反応機構の検討を行った。また,ジアニオン性イリジウム二量体錯体を作成し,これを用いた反応が効率的に進行することを確認した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  分子構造 ,  金属触媒 ,  *環化反応 ,  カップリング反応 ,  *芳香族縮合化合物 ,  配位子 ,  重水素化合物 ,  反応機構 ,  アルキン ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム化合物
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  *フェナントレン誘導体 ,  ホスフィン配位子 ,  有機反応機構

分類 (2件)： フェナントレン  (CF06070G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： 9,10-ジプロピルフェナントレン ,  9,10-ジペンチルフェナントレン ,  9,10-ジヘプチルフェナントレン ,  9-ブチル-10-フェニルフェナントレン ,  9,10-ジフェニルフェナントレン ,  9,10-ジ(p-メトキシフェニル)フェナントレン ,  9,10-ジ(p-メチルフェニル)フェナントレン ,  9,10-ジ(p-クロロフェニル)フェナントレン ,  9,10-ジ(2-チエニル)フェナントレン ,  9-ヘキシルフェナントレン ,  2-メチル-9,10-ジプロピルフェナントレン ,  2-フルオロ-9,10-ジプロピルフェナントレン ,  2-(トリフルオロメチル)-9,10-ジプロピルフェナントレン ,  2,7-ジブロモ-9,10-ジプロピルフェナントレン ,  2,7-ジブロモ-9,10-ジヘプチルフェナントレン ,  3-メチル-9,10-ジプロピルフェナントレン

タイトルに関連する用語 (5件)： アルキン ,  イリジウム触媒 ,  環化 ,  カップリング ,  フェナントレン誘導体