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J-GLOBAL ID：201402291434257618   整理番号：14A0666791

多置換11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール類への合成アクセス,DNAインターカレーティングエリプチシン関連組織およびそれらの抗増殖作用

SYNTHETIC ACCESS TO POLY-SUBSTITUTED 11H-PYRIDO[3,2-a]CARBAZOLES, A DNA-INTERCALATING ELLIPTICINE RELATED STRUCTURE, AND THEIR ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY

著者 (14件)： WU Ming-Yu (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  WU Ming-Yu (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  SHABAN Elkhabiry (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  SWITALSKA Marta (Inst. of Immunology and Experimental Therapy, Polish Acad. of Sci., Wroclaw, POL) ,  WANG Ning (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  SHIMODA Miho (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  MIZUTANI Yusuke (Okayama Univ. Sci., Okayama, JPN) ,  YOSHIDA Megumi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  MEI Zhen-Wu (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  KAWAFUCHI Hiroyuki (Toyama National Coll. of Technol., Toyama, JPN) ,  NOKAMI Junzo (Okayama Univ. Sci., Okayama, JPN) ,  WIETRZYK Joanna (Inst. of Immunology and Experimental Therapy, Polish Acad. of Sci., Wroclaw, POL) ,  YU Xiao-Qi (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  INOKUCHI Tsutomu (Okayama Univ., Okayama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 89  号： 6  ページ： 1427-1440  発行年： 2014年06月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール構造の簡便な合成手順について述べた。この手順は,エナミノンおよび2-ホルミル-3-オキソプロパン酸メチルから得られたテトラヒドロキノリノン類のフィッシャーインドール環化反応を含み,5,6-ジヒドロ誘導体の芳香族化へと続く。この方法は,出発原料の選択によって,骨格のC2,C6およびC8位に置換基を導入することを可能にする。生物学的検査において,C6位でのフェニル基の導入は,抗増殖作用を向上するのに著しく効果的である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 作用 ,  *窒素複素環化合物 ,  DNA【核酸】 ,  エナミン ,  エノン ,  化学合成 ,  分子構造 ,  Fischerインドール合成 ,  *環化反応 ,  効果 ,  インドールアルカロイド ,  芳香族縮合化合物 ,  酸化
準シソーラス用語： エナミノン ,  カルバゾール誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  抗増殖作用 ,  生物学的効果

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (13件)： エリプチシン ,  5,6-ジヒドロ-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  8-ブロモ-5,6-ジヒドロ-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  6-メチル-5,6-ジヒドロ-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  6-フェニル-5,6-ジヒドロ-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  8-ブロモ-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  6-メチル-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  6-フェニル-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  6,6-ジメチル-5,6-ジヒドロ-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  5,6-ジメチル-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  5-オキソ-6,6-ジメチル-5,6-ジヒドロ-11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-2-カルボン酸メチル ,  4-メチル-(11H-ピリド[3,2-a]カルバゾール-4-イウム)-2-カルボン酸メチル

引用文献 (34件)：

• N. J. Rahier, C. J. Thomas, and S. M. Hecht, in Anticancer Agents from Natural Products, 2nd ed. by G. M. Cragg, D. G. I. Kingston, and D. J. Newman, CRC press, Boca Raton, FL, 2012, pp. 5-25.
• Review: C. M. Miller and F. O. McCarthy, RSC Advances, 2012, 2, 8883.
• S. Goodwin,A. F. Smith,and E. C. Horning, J. Am. Chem. Soc., 1959,81, 1903.
• a) M. Stiborová, C. A. Bieler, M. Wiessler, and E. Frei, Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 1675; b) M. Stiborova, J. Poljakova, E. Martinkova, L. Booek-Dohalska, T. Eckschlager, R. Kizek, and E. Frei, Interdiscip. Toxicol., 201 1, 4, 98; c) A. M. Pohlit, L. F. Rocha e Silva, M. C. Henrique, A. Montoia, R. C. N. Amorim, S. M. Nunomura, and V. F. Andrade-Neto, Phytomedicine, 2012, 19, 1049.
• S. C. Jain,K. K. Bhandary,and H. M. Sobell, J. Mol. Bio., 1979, 135, 813.

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  カルバゾール類 ,  アクセス ,  DNA ,  組織 ,  抗増殖作用