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J-GLOBAL ID：201402295739068187   整理番号：14A1396588

ヒドリドホウ酸ナトリウムを用いるスルファニル-1,6-ジイン類の無金属還元環化と異性化

Metal-free Reductive Cyclization and Isomerization of Sulfanyl-1,6-diynes Using Sodium Borohydride

著者 (2件)： ITO Yukiteru (Dep. of Chemistry, Fac. of Education, Gifu Univ.) ,  YOSHIMATSU Mitsuhiro (Dep. of Chemistry, Fac. of Education, Gifu Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 43  号： 11  ページ： 1758-1760 (J-STAGE)  発行年： 2014年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エタノール中でヒドリドホウ酸ナトリウムによるスルファニル-1,6-ジイン類の無金属還元環化を示した。R²基として水素又はフェニルをもつ1,6-ジイン類と5a~5hによりエニニルスルフィドのような副反応生成物なしに高収率でピロール類2及び6a~6eが得られた。1,6-ジイン(R²=Et)はピロールとエニニルスルフィドの両方を生じた。しかし,フッ化セシウムの使用では選択的にピロール6fを得ることができた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *テトラヒドロホウ酸ナトリウム ,  *スルホン酸 ,  *ジイン ,  *環化反応 ,  *異性化 ,  芳香族化合物 ,  エニン ,  窒素複素環化合物 ,  スルフィド ,  フッ化セシウム ,  選択性 ,  *還元 ,  ピロール類 ,  位置選択性反応 ,  レギオ選択性
準シソーラス用語： エンイン化合物 ,  位置選択性 ,  環化

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロール  (CF07076L) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (13件)： N-[3-(フェニルチオ)-2-プロピニル]-N-(2-プロピニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  1-(4-メチルフェニルスルホニル)-3-メチル-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  N-[3-(フェニルチオ)-2-プロピニル]-N-(2-プロピニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-[3-(フェニルチオ)-2-プロピニル]-N-(2-プロピニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[3-(フェニルセレノ)-2-プロピニル]-N-(2-プロピニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  N-[3-(フェニルチオ)-2-プロピニル]-N-(2-ペンチニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  1-(4-メトキシフェニルスルホニル)-3-メチル-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  3-メチル-1-(4-ニトロフェニルスルホニル)-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  1-(4-メチルフェニルスルホニル)-3-メチル-4-(フェニルセレノメチル)-1H-ピロール ,  1-(4-メチルフェニルスルホニル)-3-プロピル-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  N-[3-(フェニルチオ)-2-プロペニル]-N-(2-ペンチニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  1-(4-メチルフェニルスルホニル)-4-メチル-1H-ピロール-3-カルボアルデヒド ,  4-メチル-1-(4-ニトロフェニルスルホニル)-1H-ピロール-3-カルボアルデヒド

引用文献 (42件)：

• 1) H.-Y. Jang, M. J. Krische, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 653;
•  X. Wang, H. Chakrapani, J. W. Madine, M. A. Keyerleber, R. A. Widenhoefer, J. Org. Chem. 2002, 67, 2778;
•  S. Wakayanagi, T. Shimamoto, M. Chimori, K. Yamamoto, Chem. Lett. 2005, 34, 160;
•  Y. Yamamoto, S. Mori, M. Shibuya, Chem.—Eur. J. 2013, 19, 12034;
•  C. H. Oh, H. H. Jung, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1535;

タイトルに関連する用語 (5件)： ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  ジイン ,  金属還元 ,  環化 ,  異性化