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J-GLOBAL ID：201402298814200516   整理番号：14A0171993

ツガシンBのエナンチオ選択的全合成における直接アルドール反応戦略

Direct Aldol Strategy in Enantioselective Total Synthesis of Thuggacin B

著者 (6件)： MATSUZAWA Akinobu (Inst. Microbial Chemistry (BIKANEN), Tokyo, JPN) ,  MATSUZAWA Akinobu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  OPIE Christopher R. (Inst. Microbial Chemistry (BIKANEN), Tokyo, JPN) ,  KUMAGAI Naoya (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (Inst. Microbial Chemistry (BIKANEN), Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (JST, Tokyo, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 20  号： 1  ページ： 68-71  発行年： 2014年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Mycobacterium tuberculosisに対して抗生物質としての活性を持つ天然物であるツガシンBのエナンチオ選択的全合成について報告した。4つの不斉中心を構築する鍵となる反応行程はCuおよびZn触媒を用いる直接不斉アルドール反応である。2つの鍵となる部分構造の合成を行う初期の段階で,不斉移動により他の2つの不斉中心が構築される。初期の段階ではそれぞれの鍵部分構造の合成にメシチル銅/(R,R)-Ph-BPEと,ジエチル亜鉛/(S,S)-結合BINOLを別々に用いた。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  全合成 ,  *アルドール反応 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  亜鉛化合物 ,  遷移金属触媒 ,  不斉触媒 ,  Sonogashira反応 ,  ラクトン化
準シソーラス用語： Sonogashiraカップリング反応 ,  マクロラクトン化 ,  亜鉛触媒

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (3件)： ツガシンB ,  (E)-3-[2-[(R)-1-[(4S,6S)-2,2-ジメチル-6-[(E)-2-ヨードビニル]-1,3-ジオキサン-4-イル]エチル]-4-チアゾリル]-2-ヘキシルアクリル酸エチル ,  (4R,5S,6S)-2,2,5-トリメチル-4-[(1S,2S)-1,2-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-4-ペンチニル]-6-[(1E,3E)-1,3-ジメチル-1,3-ペンタジエニル]-1,3-ジオキサン

タイトルに関連する用語 (4件)： ツガシンB ,  全合成 ,  アルドール反応 ,  戦略