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J-GLOBAL ID：201502202320258610   整理番号：15A0763109

有機亜鉛試薬とのアルデヒドおよびケトンへの亜鉛(サレン)触媒によるエナンチオ選択的フェニル移動

Zn(salen)-Catalyzed Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagent

著者 (4件)： SHIMIZU Keisuke (Fukuoka Univ. Education, Fukuoka, JPN) ,  UETSU Hidenori (Fukuoka Univ. Education, Fukuoka, JPN) ,  GOTANDA Takashi (Fukuoka Univ. Education, Fukuoka, JPN) ,  ITO Katsuji (Fukuoka Univ. Education, Fukuoka, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 26  号： 9  ページ： 1238-1242  発行年： 2015年06月02日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 当量のPh₂Znと2当量のEt₂Znの懸濁液に室温で10mol%のサレンのトルエン溶液を加えた。これに-40°Cでアリールあるいはヘテロアリールアルデヒドを加えると,フェニル基の付加が収率89~96%,エナンチオ選択性83~97%で進行した。アリール基の置換基としてはMe,MeO,Br,Phが対応した。アセトフェノン類も同様の反応性を示した。チエニルおよびフリルアルデヒドは高選択性を示したが,ピリジルアルデヒドの選択性は低かった。アルキルアルデヒドの選択性は中程度であった。配位子としてはC3(3′)とC5(5′)にt-ブチル基を持つサレンが好適であった。

シソーラス用語： 有機亜鉛化合物 ,  *アルデヒド ,  *ケトン ,  *亜鉛化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  *亜鉛錯体 ,  *Schiff塩基錯体 ,  立体選択性 ,  反応機構 ,  *アリール化
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  *サレン錯体 ,  *亜鉛触媒

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (9件)： 1-インダノン ,  4-クロロフェニルフェニルメタノール ,  4-クロロベンズアルデヒド ,  ジエチル亜鉛 ,  ジフェニル亜鉛 ,  テトラリン-1-オン ,  (1R)-N,N′-ビス(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジリデン)シクロヘキサン-1β,2α-ジアミン ,  (S)-α-フェニル-4-クロロベンゼンメタノール ,  rel-1-フェニルインダン-1α^*-オール

タイトルに関連する用語 (7件)： 有機亜鉛試薬 ,  アルデヒド ,  ケトン ,  亜鉛 ,  サレン ,  触媒 ,  フェニル