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J-GLOBAL ID：201502204336094415   整理番号：15A1044001

広い基質スペクトルを有する酵母カルボニルレダクターゼと補基質としての2-プロパノールを用いる(R)-2-クロロ-1-フェニルエタノールの効率的合成

Efficient synthesis of (R)-2-chloro-1-phenylethol using a yeast carbonyl reductase with broad substrate spectrum and 2-propanol as cosubstrate

著者 (4件)： XU Qin (Coll. of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing Tech Univ., Nanjing 210009, CHN) ,  XU Xian (Coll. of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing Tech Univ., Nanjing 210009, CHN) ,  HUANG He (Coll. of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing Tech Univ., Nanjing 210009, CHN) ,  LI Shuang (Coll. of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing Tech Univ., Nanjing 210009, CHN)
資料名： Biochemical Engineering Journal  (Biochemical Engineering Journal)
巻： 103  ページ： 277-285  発行年： 2015年11月15日 
JST資料番号： W1014A  ISSN： 1369-703X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Yarrowia lipolytica ACA-DC 50109からの過剰発現組換え短鎖デヒドロゲナーゼ/レダクターゼに対する6つのEscherichia coli菌株のスクリーニングにおいて,NADPH依存カルボニルレダクターゼ(YlCR)を,キラルアルコールを製造する能力によって同定した。蛋白質YlCRをE.coli BL21(DE3)の中に過剰発現し,均質に精製して,生体触媒特性で特徴づけた。精製酵素は,35°Cと7.0での最適pHで最高の活性を示した。YlCRの速度論パラメータK_mとK_catは,α-クロロアセトフェノンで7.59mMと3.9S^-1,2-プロパノーで366.1mmと2.94S^-1であった。YlCRは,アルデヒド,ケトン,αおよびβケトエステルに対して広い基質スペクトルを示した。それらの間で,α-クロロアセトフェノンが,抗鬱薬の合成のための前駆体およびαまたはβアドレナリン作動性薬である(R)-2-クロロ-1-フェニルエタノールに効率的に変わるとわかった。水素供与体として2-プロパノールを用いて,α-クロロアセトフェノン(50mM)を組換えE.coliによって還元し,得た転化率とエナンチオマの過剰率(e.e)は両方とも99%であった。α-クロロアセトフェノン濃度が200mMまで上がったとき,転化率は63%を達成し,e.eは常に99%であった。提示研究は,この多角的バイオ触媒の将来利用のための有益な指針として役に立つ。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 作用 ,  *カルボニルオキシドレダクターゼ ,  *酵素生産 ,  最適化 ,  生体内変化 ,  *酵母 ,  子嚢菌類酵母 ,  大腸菌 ,  *バイオ触媒 ,  酵素 ,  エナンチオマ ,  アデニンヌクレオチド ,  ニコチンアミドヌクレオチド
準シソーラス用語： 生体触媒作用 ,  *カルボニルレダクターゼ ,  生物変換 ,  Yarrowia lipolytica ,  Escherichia coli ,  生体触媒

分類 (2件)： 微生物代謝産物の生産  (FK03020A) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (2件)： NADPH ,  α-クロロアセトフェノン

引用文献 (36件)：

• Y. Ni, J.-H. Xu, Biocatalytic ketone reduction: a green and efficient access to enantiopure alcohols, Biotechnol. Adv. 30 (2012) 1279-1288.
• K. Nakamura, R. Yamanaka, T. Matsuda, T. Harada, Recent developments in asymmetric reduction of ketones with biocatalysts, Tetrahedron-Asymmetry 14 (2003) 2659-2681.
• A. Kamal, G.B.R. Khanna, R. Ramu, Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine: lipase-catalyzed resolution of 3-aryl-3-hydroxypropanenitriles, Tetrahedron-Asymmetry 13 (2002) 2039-2051.
• Y. Xie, J.-H. Xu, W.-Y. Lu, G.-Q, Lin, Adzuki bean: a new resource of biocatalyst for asymmetric reduction of aromatic ketones with high stereoselectivity and substrate tolerance, Bioresour. Technol. 100 (2009) 2463-2468.
• S. Kara, J.H. Schrittwieser, F. Hollmann, Strategies for cofactor regeneration in biocatalyzed reductions, In: Synthetic Methods for Biologically Active Molecules: Exploring the Potential of Bioreductions, Wiley, 2013, pp. 209-238.

タイトルに関連する用語 (6件)： 基質 ,  スペクトル ,  酵母 ,  カルボニルレダクターゼ ,  2-プロパノール ,  2-クロロ-1-フェニルエタノール