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J-GLOBAL ID：201502204446791013   整理番号：15A0184375

アリールジエナミンのC₆₀との一電子移動反応を経るピロリジノフラーレンの合成

SYNTHESIS OF PYRROLIDINOFULLERENES VIA SINGLE ELECTRON TRANSFER REACTION OF ARYLDIENAMINES WITH C₆₀

著者 (4件)： IKUMA Naohiko (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  YAMAMOTO Hiroyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KOKUBO Ken (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OSHIMA Takumi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 90  号： 2  ページ： 1168-1178  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 各種アリル置換されたピロリジノフラーレンを,C₆₀によるジアリールジエナミンの一電子移動(SET)反応を経由し,次いで連続する1,6-水素移動と発生したラジカルイオン対の[3+2]環化付加により合成した。ピロリジノフラーレンのLUMOレベルは,C₆₀よりもおよそ0.1eV高かったため,ビス付加体の生成が抑制された。フェニル置換されたピロリジノフラーレン2aは,典型的に分子内Friedel-Crafts環化にプロトン酸触媒作用を示し,そしてDDQはC₆₀への酸化転換を誘発した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *電子移動反応 ,  窒素複素環化合物 ,  *フラーレン ,  ラジカルイオン ,  *環状付加 ,  *エナミン ,  Broensted酸 ,  触媒活性 ,  Friedel-Crafts反応 ,  アシル化 ,  酸化
準シソーラス用語： Friedel-Craftsケトン合成 ,  ピロリジン誘導体 ,  *フラーレン誘導体

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (9件)： DDQ ,  4-(1,3-ジフェニル-1,3-ブタジエニル)モルホリン ,  1-(1,3-ジフェニル-1,3-ブタジエニル)ピペリジン ,  4-[1,3-ビス(4-クロロフェニル)-1,3-ブタジエニル]モルホリン ,  4-[1,3-ビス(4-メチルフェニル)-1,3-ブタジエニル]モルホリン ,  4-[1,3-ビス(4-エチルフェニル)-1,3-ブタジエニル]モルホリン ,  4-[1,3-ビス(4-ヘキシルフェニル)-1,3-ブタジエニル]モルホリン ,  4-[1,3-ビス(ビフェニル-4-イル)-1,3-ブタジエニル]モルホリン ,  4-[1,3-ビス(2-チエニル)-1,3-ブタジエニル]モルホリン

引用文献 (13件)：

• a) M. Maggini, G. Scorrano, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; b) M. Prato and M. Maggini, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 519.
• Y. Zhao, L. Gan, D. Zhou, C. Luo, and C. Huang, Chin. Sci. Bull., 1997, 42, 1360.
• A. Bianco, M. Maggini, and G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4072.
• S. Filippone, E. E. Maroto, A. Martín-Domenech, M. Suárez, and N. Martín, Nature Chem., 209,1, 578.
• a) S. Campidelli, R. Deschenaux, J.-F. Eckert, D. Guillon, and J.-F. Nierengarten, Chem. Commun., 2002, 656; J. Lenoble, N. Maringa, S. Campidelli, B. Donnio, D. Guillon, and R. Deschenaux, Org. Lett., 2006, 8, 1851.

タイトルに関連する用語 (2件)： C60 ,  電子移動反応