アリールジエナミンのC<sub>60</sub>との一電子移動反応を経るピロリジノフラーレンの合成

IKUMA Naohiko; YAMAMOTO Hiroyuki; KOKUBO Ken; OSHIMA Takumi

文献

J-GLOBAL ID：201502204446791013 整理番号：15A0184375

アリールジエナミンのC₆₀との一電子移動反応を経るピロリジノフラーレンの合成

SYNTHESIS OF PYRROLIDINOFULLERENES VIA SINGLE ELECTRON TRANSFER REACTION OF ARYLDIENAMINES WITH C₆₀

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著者 (4件)： , , ,
資料名：
巻： 90 号： 2 ページ： 1168-1178 発行年： 2015年01月01日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

各種アリル置換されたピロリジノフラーレンを,C₆₀によるジアリールジエナミンの一電子移動(SET)反応を経由し,次いで連続する1,6-水素移動と発生したラジカルイオン対の[3+2]環化付加により合成した。ピロリジノフラーレンのLUMOレベルは,C₆₀よりもおよそ0.1eV高かったため,ビス付加体の生成が抑制された。フェニル置換されたピロリジノフラーレン2aは,典型的に分子内Friedel-Crafts環化にプロトン酸触媒作用を示し,そしてDDQはC₆₀への酸化転換を誘発した。(翻訳著者抄録)

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ピロール

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引用文献 (13件)：

a) M. Maggini, G. Scorrano, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; b) M. Prato and M. Maggini, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 519.
Y. Zhao, L. Gan, D. Zhou, C. Luo, and C. Huang, Chin. Sci. Bull., 1997, 42, 1360.
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S. Filippone, E. E. Maroto, A. Martín-Domenech, M. Suárez, and N. Martín, Nature Chem., 209,1, 578.
a) S. Campidelli, R. Deschenaux, J.-F. Eckert, D. Guillon, and J.-F. Nierengarten, Chem. Commun., 2002, 656; J. Lenoble, N. Maringa, S. Campidelli, B. Donnio, D. Guillon, and R. Deschenaux, Org. Lett., 2006, 8, 1851.

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アリールジエナミンのC60との一電子移動反応を経るピロリジノフラーレンの合成

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