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J-GLOBAL ID：201502205225419885   整理番号：15A1134055

直接C-H開裂を経る銅触媒によるベンズアミド類とイソニトリルの形式的[4+1]環状付加

Copper-Catalyzed Formal [4 + 1] Cycloaddition of Benzamides and Isonitriles via Directed C-H Cleavage

著者 (3件)： TAKAMATSU Kazutaka (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HIRANO Koji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MIURA Masahiro (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 16  ページ： 4066-4069  発行年： 2015年08月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 配向基としての8-アミノキノリンが結合したベンズアミド類とイソニトリルの銅触媒による形式的[4+1]環状付加を経る3-イミノイソインドリノン類合成法を示した。本反応はCuBr・SMe₂(20mol%),酢酸,ジフェニルスルフィド,MnO₂(2当量)及びO₂(1気圧)存在下での170°Cのジグリム中で進行し,良収率で3-イミノイソインドリノン類を得た。例えば,8-アミノキノリン結合ベンズアミドと2,6-ジメチルフェニルイソシアニドから74%単離収率で相当する3-イミノイソインドリノン類を合成した。

シソーラス用語： *カルボアミド ,  *イソシアニド ,  *開裂反応 ,  *銅触媒 ,  触媒反応 ,  *環状付加 ,  窒素複素環化合物 ,  酸化マンガン ,  スルフィド ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： *イソインドリン類 ,  キノリン類 ,  二酸化マンガン ,  *ベンズアミド類

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L)

物質索引 (5件)： 2,6-ジメチルフェニルイソシアニド ,  ジグリム ,  ジフェニルスルフィド ,  N-(8-キノリニル)ベンズアミド ,  3-(2,6-ジメチルフェニルイミノ)-2-(8-キノリニル)-2H-イソインドール-1(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 開裂 ,  銅触媒 ,  ベンズアミド類 ,  イソニトリル ,  環状付加