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J-GLOBAL ID：201502206229666017   整理番号：15A0396974

超原子価ヨウ素(III)試薬を用いたインドールカルボン酸類の脱炭酸的ハロゲン化,およびポリブロモインドールの合成への応用

DECARBOXYLATIVE HALOGENATION OF INDOLECARBOXYLIC ACIDS USING HYPERVALENT IODINE(III) REAGENT AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF POLYBROMOINDOLES

著者 (9件)： HAMAMOTO Hiromi (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN) ,  HAMAMOTO Hiromi (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  UMEMOTO Hideaki (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN) ,  UMEMOTO Misako (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN) ,  OHTA Chiaki (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN) ,  FUJITA Emi (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN) ,  NAKAMURA Akira (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN) ,  MAEGAWA Tomohiro (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN) ,  MIKI Yasuyoshi (Kinki Univ., Higashi-Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 91  号： 3  ページ： 561-572  発行年： 2015年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドールジカルボン酸誘導体の,超原子価ヨウ素媒介脱炭酸的ハロゲン化を研究した。臭化リチウムの存在下,1-メチルインドール-2,3-ジカルボン酸を,フェニルヨウ素ジアセタート(PIDA)で処理すると,1-メチル-3,3-ジブロモインドールを与えた。しかし,臭化リチウムの存在下,1-(フェニルスルホニル)インドール-2,3-ジカルボン酸とPIDAとの反応は,2,3-ジブロモ-1-(フェニルスルホニル)インドールを与えた。同様の方法で,2,3-ジクロロ,および2,3-ジヨード誘導体は,塩化リチウム,およびヨウ化リチウムの存在下,インドール-2,3-ジカルボン酸類とPIDAとの反応で得られた。ポリブロモインドールアルカロイドの合成をするために,この方法を最適化した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  触媒反応 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  脱炭酸反応 ,  *ハロゲン化 ,  *インドールアルカロイド ,  有機ハロゲン化合物 ,  臭化リチウム ,  塩化リチウム ,  ヨウ化リチウム ,  海洋天然物
準シソーラス用語： 海洋性天然物 ,  超原子価ヨウ素化合物 ,  有機触媒

分類 (3件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (15件)： 1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸 ,  1-(フェニルスルホニル)-2,3-ジクロロ-1H-インドール ,  1-(フェニルスルホニル)-2,3-ジブロモ-1H-インドール ,  1-(フェニルスルホニル)-2,3-ジヨード-1H-インドール ,  1-(フェニルスルホニル)-3-ブロモ-1H-インドール-2-カルボン酸 ,  1-メチル-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸 ,  1-メチル-2,3-ジヨード-1H-インドール ,  1-メチル-3,3-ジクロロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン ,  1-メチル-3,3-ジブロモ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン ,  1-メチル-3-ブロモ-1H-インドール-2-カルボン酸 ,  1-メチル-3-ヨード-1H-インドール-2-カルボン酸 ,  2,3,5,6-テトラブロモ-1H-インドール ,  2,3,5-トリブロモ-1H-インドール ,  2,3,6-トリブロモ-1H-インドール ,  フェニルジアセトキシよう素(III)

引用文献 (34件)：

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タイトルに関連する用語 (7件)： 超原子価ヨウ素 ,  試薬 ,  インドール ,  カルボン酸類 ,  脱炭酸 ,  ハロゲン化 ,  応用