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J-GLOBAL ID：201502207672155137   整理番号：15A0528983

フルクトースの選択的包接のためのヘリカルフォールディングした芳香族オリゴアミドの繰返し設計

Iterative design of a helically folded aromatic oligoamide sequence for the selective encapsulation of Fructose

著者 (17件)： CHANDRAMOULI Nagula (Univ. Bordeaux, Pessac, FRA) ,  CHANDRAMOULI Nagula (CBMN, CNRS, FRA) ,  FERRAND Yann (Univ. Bordeaux, Pessac, FRA) ,  FERRAND Yann (CBMN, CNRS, FRA) ,  LAUTRETTE Guillaume (Univ. Bordeaux, Pessac, FRA) ,  LAUTRETTE Guillaume (CBMN, CNRS, FRA) ,  KAUFFMANN Brice (Univ. Bordeaux, Pessac, FRA) ,  KAUFFMANN Brice (IECB, CNRS, FRA) ,  KAUFFMANN Brice (INSERM, FRA) ,  MACKERETH Cameron David (Univ. Bordeaux, Pessac, FRA) ,  MACKERETH Cameron David (INSERM, FRA) ,  LAGUERRE Michel (Univ. Bordeaux, Pessac, FRA) ,  LAGUERRE Michel (CBMN, CNRS, FRA) ,  DUBREUIL Didier (Univ. Nantes, Nantes, FRA) ,  DUBREUIL Didier (CEISAM, CNRS, FRA) ,  HUC Ivan (Univ. Bordeaux, Pessac, FRA) ,  HUC Ivan (CBMN, CNRS, FRA)
資料名： Nature Chemistry  (Nature Chemistry)
巻： 7  号： 4  ページ： 334-341  発行年： 2015年04月 
JST資料番号： W2267A  ISSN： 1755-4330  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 単糖類(フルクトース,マンノース,グルコース,ガラクトース,GlcNAc,リボース,キシロース)のうち,特異的にD-フラクトースを包接する芳香族オリゴアミドフォルダマ(ヘリカルポリマ)を分子設計した。分子サイズ,形状,水素結合と関連付ける第一原理設計で,芳香族オリゴアミドフォルダマの立体配座と結晶性を分子モデリングし,有機溶媒中のβ-D-フルクトピラノースに結合する分子配列を原子スケールの相補性を持つように繰り返し計算し,芳香族アミノ酸モノマの極性内部リムと極性ゲストの空間体積を最小にする(CDCl₃/DMSO溶液中の円偏光二色スペクトルから求めた親和性定数K_aを最大にする)ようにした。Q1Q2Q3P4N5N6N7pyr8pyz9pyr10H11N12N13P14Q15Q16Q17からスタートし単位分子の追加,変更,抹消を繰り返し6世代の計算でQ3F4N5N6pyr7pyz8pyr9H10Q^F11N12P13Q14に到達した(Q,P,Nなどはジアミン,アミノ酸,二酸などの略号)。D-フルクトースへのK_a値は13600(l/mol)から27,500に向上,D-マンノースの値は24,600から150に低下,D-グルコースは1,300から<1に低下してフルクトース特異性がきわだつようになった。

シソーラス用語： *分子間相互作用 ,  包接化合物 ,  *オリゴマ ,  アミノ酸 ,  ジアミン ,  ジカルボン酸 ,  結合部位 ,  *親和性 ,  円偏光二色性 ,  有機溶媒 ,  *単糖類 ,  芳香族ポリアミド ,  ヘリックス構造 ,  キャップ ,  ヘキソース ,  ケトース
準シソーラス用語： ホスト-ゲスト相互作用 ,  *ホスト-ゲスト包接錯体 ,  第一原理計算 ,  分子配列 ,  計算モデル化

分類 (4件)： 高分子の立体構造  (CG02031G) ,  単糖類  (CF10052H) ,  分子化合物  (CE02000C) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (1件)： D-フルクトース

タイトルに関連する用語 (4件)： フルクトース ,  フォールディング ,  芳香族 ,  設計