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J-GLOBAL ID：201502209445176105   整理番号：15A1219328

光レドックス触媒によるアルキン類の四置換トリフルオロメチル化アルケン類への立体選択的変換

Photoredox-Catalyzed Stereoselective Conversion of Alkynes into Tetrasubstituted Trifluoromethylated Alkenes

著者 (3件)： TOMITA Ren (Chemical Resources Lab., Tokyo Inst. of Technol., R1-27, 4259 Nagatsuta, Midori-ku, Yokohama 226-8503 (Japan)) ,  KOIKE Takashi (Chemical Resources Lab., Tokyo Inst. of Technol., R1-27, 4259 Nagatsuta, Midori-ku, Yokohama 226-8503 (Japan). ...) ,  AKITA Munetaka (Chemical Resources Lab., Tokyo Inst. of Technol., R1-27, 4259 Nagatsuta, Midori-ku, Yokohama 226-8503 (Japan). ...)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 44  ページ： 12923-12927  発行年： 2015年10月26日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 四個の異なる置換基を有するトリフルオロメチル化アルケン類の,位置-および立体選択的合成法を開発した。可視光照射下におけるIr光レドックス触媒を用いた求電子CF₃試薬,(すなわちYagupol’skii-Umemoto試薬のトリフラート塩)による非対称内部アルケン類の立体制御スルホニルオキシトリフルオロメチル化により,トリフルオロメチル基およびトリフラート基のanti位付加の結果としてトリフルオロメチルアルケニルトリフラート類を十分予測可能な立体化学で調製した。続くパラジウム触媒クロスカップリングにより,高度に立体選択的に四置換トリフルオロメチル化アルケン類を合成した。この方法は,シンプルなアルキン類から四置換トリフルオロメチル化アルケン類の簡便なワンポット合成の初めての例である。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アルケン ,  アルキン ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  光触媒反応 ,  *アルキル化 ,  立体選択性反応 ,  化学反応 ,  反応機構 ,  求電子試薬 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  触媒反応 ,  光照射 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  交差カップリング反応 ,  *付加反応 ,  イリジウム触媒 ,  *トリフルオロメチル化 ,  位置選択性反応 ,  可視光照射 ,  光酸化還元触媒
準シソーラス用語： 光レドックス触媒 ,  光触媒作用

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-フェニル-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(4-ブロモフェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(4-メトキシカルボニルフェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(4-ヒドロキシメチルフェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(2-メチル-4-メトキシカルボニルフェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(4-クロロフェニル)-2-トリフルオロメチル-1-ブテニル) ,  (E)-2-トリフルオロメチル-3-フェニル-3-(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)アクリル酸メチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-フェニル-2-トリフルオロメチル-3-オキソ-1-ブテニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸((E)-1-(4-アセチルアミノフェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル) ,  (E)-1-フェニル-1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン ,  (1E,3Z)-1,3-ジフェニル-4-メチル-5,5,5-トリフルオロ-1,3-ペンタジエン ,  (E)-1-フェニル-1-(3-チエニル)-2-メチル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン ,  (E)-7-フェニル-8-メチル-9,9,9-トリフルオロ-7-ノネン-5-イン-1-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 光レドックス触媒 ,  置換 ,  トリフルオロメチル化 ,  アルケン ,  立体