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J-GLOBAL ID：201502210037444884   整理番号：15A1063954

共役エニノン類の有機ボロン酸類とのパラジウム触媒酸化性交差カップリング

Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Conjugated Enynones with Organoboronic Acids

著者 (8件)： XIA Ying (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  GE Rui (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  CHEN Li (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  LIU Zhen (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  XIAO Qing (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  ZHANG Yan (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  WANG Jianbo (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  WANG Jianbo (State Key Lab. of Organometallic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 16  ページ： 7856-7864  発行年： 2015年08月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,共役エニノン類をカルベン前躯体とした,パラジウム触媒酸化性交差カップリング反応の開発を報告した。この交差カップリング反応を,カップリングパートナーとして,4-トリルボロン酸を使って行って,以前のアリールブロミドを使った実験結果と比べたところ,4-トリルボロン酸を使ったフラン置換オレフィンは,以前は起こらなかった高い(E)-選択性を示すことが分った。アリール-とアルケニルボロン酸を,この反応におけるカップリングパートナーとして使用して,フラン置換基を持った,多様なオレフィン類と共役ジエン類を,良い収率と高い(E)-選択性で,それぞれ生成した。以前の研究に基づき,フラン置換Pd-カルベン種形成とその移動挿入による中間体形成,および立体選択性β-水素化物脱離過程を経由する反応機構を提案した。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  エニン ,  脂肪族ケトン ,  芳香族化合物 ,  ホウ素化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  共役ジエン ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  立体選択性反応 ,  有機酸 ,  環状付加 ,  反応機構
準シソーラス用語： エンイン化合物 ,  *フラン誘導体 ,  ボロン酸類 ,  遷移金属触媒反応

分類 (2件)： フラン  (CF07072V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： 2-メチル-3-アセチル-5-((E)-1-(p-トリル)-1-ヘキセニル)フラン ,  2-メチル-5-((E)-1-(p-トリル)-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸エチル ,  2-メチル-5-((E)-1-(p-トリル)-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-エチル-5-((E)-1-(p-トリル)-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸メチル ,  2-メチル-3-アセチル-5-((E)-1-(p-トリル)-3-(ベンジルオキシ)-1-プロペニル)フラン ,  2-メチル-5-((E)-1-(p-トリル)-3-(ベンジルオキシ)-1-プロペニル)フラン-3-カルボン酸メチル ,  2-メチル-5-(1-(p-トリル)-2-メチル-1-プロペニル)フラン-3-カルボン酸エチル ,  2-メチル-5-(1-(p-トリル)-2-メチル-1-プロペニル)フラン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-メチル-3-アセチル-5-(4-メチル-α-シクロペンチリデンベンジル)フラン ,  2-メチル-5-(4-メチル-α-シクロペンチリデンベンジル)フラン-3-カルボン酸メチル ,  2-メチル-5-((E)-1-フェニル-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸エチル ,  2-メチル-5-((E)-1-(p-メトキシフェニル)-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸エチル ,  2-メチル-5-((E)-1-(p-クロロフェニル)-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸エチル ,  2-メチル-5-((E)-1-(p-ブロモフェニル)-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸エチル ,  2-メチル-5-((E)-1-(m-メトキシフェニル)-1-ヘキセニル)フラン-3-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 共役 ,  ボロン酸類 ,  パラジウム ,  触媒酸化 ,  交差カップリング