文献

J-GLOBAL ID：201502217517779812   整理番号：15A0479291

Vibrio cholerae O1,血清型InabaのO-特異的多糖類上流,末端5-メトキシカルボニルペンチルα-グリコシドの合成と分子構造

Synthesis and Molecular Structure of the 5-Methoxycarbonylpentyl α-Glycoside of the Upstream, Terminal Moiety of the O-Specific Polysaccharide of Vibrio cholerae O1, Serotype Inaba

著者 (4件)： XU Peng (National Inst. of Health, MD, USA) ,  STEVENS Edwin D. (Western Kentucky Univ., KY, USA) ,  FRENCH Alfred D. (Southern Regional Res. Center, US Dep. of Agriculture, LA, USA) ,  KOVAC Pavol (National Inst. of Health, MD, USA)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 20  号： 2  ページ： WEB ONLY 2892-2902  発行年： 2015年02月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート(TMSOTf)触媒メチル6-ヒドロキシヘキサン酸と3-O-ベンジル-4-(2,4-ジ-O-アセチル-3-デオキシ-L-グリセロ-テトロンアミド)-4,6-ジデオキシ-2-O-レブリノイル-α-d-マンノピラノシル-トリクロロアセトイミダートとの反応と二段階脱保護化(アセチル基とレブリノイル基同時除去の為のPd/C触媒水素化分解とZemplen脱アシル反応)により,5-(メトキシカルボニル)ペンチル4-(3-デオキシ-L-グリセロ-テトロニルアミド)4,6-ジデオキシ-α-D-マンノピラノシドを得た。最終生成物を構造解析可能な純粋結晶として初めて得,NMRと高分解能質量スペクトルにより解析し,さらにX線結晶構造解析により検証した。本分子は2つのほぼ線形成分から成り,アグリコンは120°でマンノシル鎖とテトロニルアミド鎖を分断していた。結晶充填はアグリコンをテトロニルアミド鎖とマンノシル鎖から分離し,アグリコンではC-H...O水素結合のみ,テトロニルアミド及びマンノシル基ではN-H...O,O-H...O,およびC-H...O結合のみが生じていた。カルボニルの酸素原子はO-H...Oの最も強い水素結合とC-H...Oの2つの強い水素結合を受容する。幾何学的特性を関連分子と比較した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *コレラ菌 ,  血清型 ,  *O抗原 ,  糖鎖 ,  化学合成 ,  結晶構造解析 ,  水素結合 ,  水素化分解 ,  脱保護基 ,  X線構造解析
準シソーラス用語： *Vibrio cholerae 01 ,  X線結晶構造解析

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  抗原・抗体・補体の生化学  (ED04020L)

物質索引 (1件)： 6-[[4-[[(S)-2,4-ジヒドロキシブタノイル]アミノ]-4,6-ジデオキシ-α-D-マンノピラノシル]オキシ]ヘキサン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： Vibrio ,  血清型 ,  O-特異的多糖 ,  上流 ,  グリコシド ,  分子構造