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J-GLOBAL ID：201502221196091170   整理番号：15A1005620

ナフトスピロノンAの合成研究:オキサスピロ環を有するベンゾビシクロ[3.2.1]オクテン骨格の構築

Synthetic Study on Naphthospironone A: Construction of Benzobicyclo[3.2.1]octene Skeleton with Oxaspirocycle

著者 (4件)： SAKATA Juri (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  ANDO Yoshio (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  OHMORI Ken (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  SUZUKI Keisuke (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 15  ページ： 3746-3749  発行年： 2015年08月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ナフトスピロノンAの全合成に関連したオキサスピロ環を有するベンゾビシクロ[3.2.1]オクテン骨格の合成法を示した。5-メトキシ-1-ナフトールとフランを出発原料にしてDess-Martin酸化を含む16工程を経てオキサスピロ環を有するベンゾビシクロ[3.2.1]オクテン骨格を合成した。キー工程はDBU存在下の煮沸塩化メチレン中でのアルドール環化反応(97%収率)による最終工程であった。

シソーラス用語： *スピロ化合物 ,  天然材料 ,  全合成 ,  *ポリオール ,  *脂環式ケトン ,  *酸素複素環化合物 ,  *アルドール反応 ,  *環化反応 ,  化学合成
準シソーラス用語： 天然産物

分類 (2件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (3件)： (3R)-2-(ベンジルオキシ)-4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-4-(1-ホルミルエテニル)-8-メトキシ-3′,4′,5′,6′-テトラヒドロスピロ[テトラリン-3,2′-[2H]ピラン]-1-オン ,  4-メトキシ-6-(ベンジルオキシ)-6,9-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2,2-ジイル)-7α-ヒドロキシ-8-メチレン-9-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5-オン ,  ナフトスピロノンA

タイトルに関連する用語 (4件)： 研究 ,  環 ,  骨格 ,  構築