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J-GLOBAL ID：201502236583469527   整理番号：15A0351049

電解還元を用いるハロゲン化アルキルによるカルボン酸のエステル化

Esterification of Carboxylic Acids with Alkyl Halides Using Electroreduction

著者 (8件)： MIYAMOTO Yu (Kinki Univ., Osaka, JPN) ,  YAMADA Yuki (Kinki Univ., Osaka, JPN) ,  SHIMAZAKI Hayato (Kinki Univ., Osaka, JPN) ,  SHIMADA Kazuaki (Kinki Univ., Osaka, JPN) ,  NOKAMI Toshiki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  NISHIWAKI Keiji (Kinki Univ., Osaka, JPN) ,  KASHIMURA Shigenori (Kinki Univ., Osaka, JPN) ,  MATSUMOTO Kouichi (Kinki Univ., Osaka, JPN)
資料名： 電気化学および工業物理化学  (Electrochemistry)
巻： 83  号： 3  ページ： 161-164  発行年： 2015年03月05日 
JST資料番号： G0072A  ISSN： 1344-3542  CODEN： EECTFA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 電解還元を用いるハロゲン化アルキルによるカルボン酸のエステル化を検討した。安息香酸,3-フェニルプロパン酸,ノナン酸,ケイ皮酸,及び1-ナフトエ酸のようなカルボン酸の電気化学還元下での反応と引き続くハロゲン化アルキルの添加により,対応するエステルが中程度から良好な収率で得られた。反応はハロゲン化アルキルのS_N2機構により進行し,カルボン酸イオンは対カチオンとしてアンモニウムイオンをもつ。これはカルボン酸から発生し蓄積した。カルボン酸イオン中間体の発生は必須であり,カルボン酸イオン中間体の対カチオンはアンモニウムイオンなので高い反応性をもつものと見られる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *カソード還元 ,  *脂肪族ハロゲン化合物 ,  *カルボン酸 ,  *エステル化 ,  SN2反応 ,  対イオン ,  アンモニウムイオン ,  反応中間体 ,  反応性 ,  カルボン酸エステル ,  反応機構 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  質量スペクトル ,  薄層クロマトグラフィー ,  ゲル浸透クロマトグラフィー ,  芳香族カルボン酸 ,  芳香族化合物 ,  脂肪酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸
準シソーラス用語： *電解還元 ,  *ハロゲン化アルキル ,  電気化学還元 ,  SN2機構 ,  TLC分析 ,  GPC分析

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  電気化学反応  (CB07050F)

物質索引 (5件)： 安息香酸 ,  3-フェニルプロパン酸 ,  ノナン酸 ,  けい皮酸 ,  1-ナフトエ酸

引用文献 (24件)：

• 1) For example, J. Otera and J. Nishikido, Esterification: Methods, Reactions, and Applications, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany (2010).
• 2) K. Matsumoto, H. Shimazaki, Y. Miyamoto, K. Shimada, F. Haga, H. Miyazawa, K. Nishiwaki, and S. Kashimura, J. Oleo Sci., 63, 539 (2014), and references therein.
• 3) Some reports of the esterification using carboxylate ion intermediate bearing Bu₄N⁺, See ref 3) to 4). T. Ooi, H. Sugimoto, and K. Maruoka, Heterocycles, 54, 593 (2001).
• 4) T. Ooi, H. Sugimoto, K. Doda, and K. Maruoka, Tetrahedron Lett., 42, 9245 (2001).
• 5) The recent report of the esterification of carboxylic acids by the S_N2 reaction. See, F. Cardellini, L. Brinchi, R. Germani, and M. Tiecco, Synth. Commun., 44, 3248 (2014), and references therein.

タイトルに関連する用語 (4件)： 電解還元 ,  ハロゲン化アルキル ,  カルボン酸 ,  エステル化