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J-GLOBAL ID：201502236688879038   整理番号：15A0698796

面選択的ヒドロホウ素化反応における置換基効果と反応機構の解析

著者 (2件)： 高岡要 (高知大 大学院) ,  金野大助 (高知大 大学院)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 95th  号： 4  ページ： 1138  発行年： 2015年03月11日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： アリル位に置換基を有するアルケンへのヒドロホウ素化反応における,π面選択性発現機構と置換基による影響の解明を目的として,アリル位に置換基を有する2-フェニル-1-ブテンを種々合成し,BH₃および9-BBNを用いてヒドロホウ素化を行い,反応のπ面選択性を求めた。その結果,BH₃を用いた場合と9-BBNを用いた場合では選択性の逆転が見られた。また,この反応について分子軌道計算を行い,詳細な反応機構の解明を試みたところ,実験で見られた選択性の逆転は,ヒドロホウ素試薬の種類によって遷移状態構造が異なることに起因していることが示された。(著者抄録)

シソーラス用語： *ヒドロホウ素化 ,  *立体選択性 ,  *分子軌道計算 ,  *置換基効果 ,  *反応機構 ,  アリル化合物 ,  ボラン ,  遷移状態 ,  有機ホウ素化合物 ,  アルコール
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  面選択性

分類 (3件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  アルケン  (CF03030T) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (1件)： 9-BBN

タイトルに関連する用語 (3件)： ヒドロホウ素化反応 ,  置換基効果 ,  解析