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J-GLOBAL ID：201502240379447864   整理番号：15A0698842

芳香族共役エステル類のマグネシウム金属還元によるトリフルオロアセチル化反応

著者 (3件)： 安部光弘 (長岡技科大 工) ,  清水一行 (長岡技科大 工) ,  前川博史 (長岡技科大 工)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 95th  号： 4  ページ： 1150  発行年： 2015年03月11日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 本研究ではN-メチル-2-ピロリドン溶媒中トリフルオロ酢酸エチル及びクロロトリメチルシラン存在下,芳香環とカルボニル基の間にジエンが共役した化合物に金属マグネシウムによる電子移動型還元反応を行った結果,ベンジル位炭素にトリフルオロアセチル基のアセタールが導入された化合物が選択的に得られることを見出した。また反応後にトリフルオロ酢酸処理を連続して行うことで,ベンジル位炭素にトリフルオロアセチル基を有する化合物が好収率で得られることも見出した。さらにトリフルオロアセチル化物を塩基処理することで,二重結合がベンゼン環とケトンに共役する位置に移動することを見出し作り分けが可能であることを明らかにした。(著者抄録)

シソーラス用語： *アシル化 ,  *カルボン酸エステル ,  不飽和カルボン酸 ,  *共役ジエン ,  *芳香族化合物 ,  電子移動反応 ,  マグネシウム ,  置換基効果 ,  ベンジル基 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  有機ケイ素化合物
準シソーラス用語： *トリフルオロアセチル化 ,  *位置選択性反応 ,  *芳香族共役エステル

分類 (2件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (6件)： クロロトリメチルシラン ,  トリフルオロ酢酸エチル ,  (2E,4E)-5-フェニル-2,4-ペンタジエン酸エチル ,  (2E,4E)-5-(4-メトキシフェニル)-2,4-ペンタジエン酸エチル ,  (3E)-5-(トリフルオロアセチル)-4-メチル-5-フェニル-3-ペンテン酸 ,  (3E)-5-(トリフルオロアセチル)-3-メチル-5-フェニル-3-ペンテン酸

タイトルに関連する用語 (6件)： 芳香族 ,  共役 ,  エステル類 ,  マグネシウム ,  金属還元 ,  トリフルオロアセチル化反応