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J-GLOBAL ID：201502241276941727   整理番号：15A0693433

有機合成におけるThermotoga maritima由来のL-ラムヌロース-1-リン酸アルドラーゼ:イミノ及びニトロシクリトール合成のための多段ワンポット反応

L-Rhamnulose-1-phosphate Aldolase from Thermotoga maritima in Organic Synthesis: One-Pot Multistep Reactions for the Preparation of Imino- and Nitrocyclitols

著者 (7件)： OROZ-GUINEA Isabel (Departmento de Quimica Bioorganica, Instituto de Quimica Organica General (IQOG-CSIC), Juan de la Cierva 3, 28006 ...) ,  HERNANDEZ Karel (Departmento de Quimica Biologica y Modelado Molecular, Instituto de Quimica Avanzada de Cataluna (IQAC-CSIC), Jordi ...) ,  CAMPS BRES Flora ,  GUERARD-HELAINE Christine ,  LEMAIRE Marielle ,  CLAPES Pere (Departmento de Quimica Biologica y Modelado Molecular, Instituto de Quimica Avanzada de Cataluna (IQAC-CSIC), Jordi ...) ,  GARCIA-JUNCEDA Eduardo (Departmento de Quimica Bioorganica, Instituto de Quimica Organica General (IQOG-CSIC), Juan de la Cierva 3, 28006 ...)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 357  号： 8  ページ： 1951-1960  発行年： 2015年05月26日 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： このThermotoga maritima(Rhu1PATm)由来のラムヌロース-1-リン酸アルドラーゼは最近クローン化され,キャラクタリゼーションが行われた。この超好熱性酵素は実用的触媒反応のための興味ある可能性を提供している。これは高温または有機共溶媒の存在のような極端な反応条件下で,その高い安定性に起因している。有機合成でのRhu1PATmの可能性を以下に注目して調べた。すなわち,(i)反応の立体制御(ii)多酵素系での他の中温性酵素との組合せの可能性及び(iii)イミノ及びニトロシクリトール合成への応用である。本研究において,Rhu1PATmのジステレオ選択性はEscherichia coli由来のRhu1PA(Rhu1PAEc)の1つの報告と同じであった。しかし,いくつかのアルデヒドアクセプタでの明らかな違いを観察した。実際に,そのジアステレオ選択性の制御は完全でなく,L-threo(2R,3S;天然立体優先性)とD-erythro(2R,3R)ジアステレオマの混合物が,Rhu1PAEcで示されたように得られた。Rhu1PATmはニトロアルデヒド類及びN-Cbz-アミノアルデヒドを用いたアルドール反応を触媒することができた。選択されたニトロアルデヒド類の変換は完全であり,L-threoとD-erythroジアステレオマが95:5と75:25比での混合物を得た。N-Cbz-アミノアルデヒドを用いた場合は,アルドール反応収率は低く,立体選択性L-threo:D-erythroは32:68~>95:5の範囲であった。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *アルドール反応 ,  逐次反応 ,  *酵素反応 ,  バイオ触媒 ,  リアーゼ ,  酵素 ,  *アルドラーゼ ,  *窒素複素環化合物 ,  細菌 ,  糖アルコール ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族ケトン ,  ケトース ,  ジオール ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： *Thermotoga maritima ,  *アザ糖 ,  カスケード反応 ,  *シクリトール ,  耐熱性酵素

分類 (3件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (7件)： ジヒドロキシアセトン ,  ジヒドロキシアセトンホスファート ,  4-ニトロブタナール ,  (1R)-1-(ヒドロキシメチル)-6α-ニトロシクロヘキサン-1α,2α,3β-トリオール ,  3-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)プロパナール ,  (2S)-2β-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3α,4β-ジオール ,  (2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-5β-メチルピロリジン-3α,4β-ジオール

タイトルに関連する用語 (6件)： 有機合成 ,  リン酸 ,  アルドラーゼ ,  シクリトール ,  多段 ,  ワンポット反応