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J-GLOBAL ID：201502262282735524   整理番号：15A0679729

フェロモン合成 256 5,11-ジメチル-8-ペンタコサノールの8個の立体異性体の誘導体化-HPLC分析で決定された立体化学的高純度を示す雄性Galleria mellonella(L.)に関する新しい性フェロモン成分の5,11-ジメチルペンタコサンの4個の立体異性体合成

Pheromone synthesis. Part 256: Synthesis of the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane, a new sex pheromone component of the male Galleria mellonella (L.), with high stereochemical purities as determined by the derivatization-HPLC analysis of the eight stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol

著者 (2件)： MORI Kenji (Photosensitive Materials Res. Center, Toyo Gosei Co., Ltd, 4-2-1 Wakahagi, Inzai-shi, Chiba 270-1609, JPN) ,  AKASAKA Kazuaki (Shokei Gakuin Univ., 4-10-1 Yurigaoka, Natori-shi, Miyagi 981-1295, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 24  ページ： 4102-4115  発行年： 2015年06月17日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5,11-ジメチルペンタコサン(>96.8%純度)の4個の立体異性体全てを,5,11-ジメチル-8-ペンタコサノールの立体異性体を経て合成したが,その立体異性体組成を,誘導体後にそれらの低温HPLC分析で正確に同定できた。5,11-ジメチル-8-ペンタコサノールを,3-メチルヘプチルマグネシウムブロミドと4-メチルオクタデカナール間のGrignard反応で調製し,その両者を市販の利用可能なシトロネラールのエナンチオマ(97~98% ee)から調製した。また,(R)-3-メチル-1-ヘプタノールをメチル(R)-3-ヒドロキシ酪酸(100% ee)から調製できた。5-メチル-1-アルケンのPd/C触媒による水素化で,C-5において部分的なラセミ化が起きた。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *炭化水素 ,  *側鎖 ,  ハチノスツヅリガ ,  雄性 ,  *性フェロモン ,  脂肪族アルコール ,  Grignard試薬 ,  脂肪族アルデヒド ,  *Grignard反応 ,  オレフィン化合物 ,  鎖状モノテルペン ,  不飽和アルデヒド ,  エナンチオマ ,  立体選択性 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *化学合成 ,  パラジウム触媒 ,  担持触媒 ,  水素化 ,  アルケン ,  *ラセミ化 ,  立体異性体 ,  誘導体化 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  立体化学 ,  炭素13NMR ,  赤外吸収スペクトル ,  質量スペクトル ,  陽子磁気共鳴 ,  FTIRスペクトル ,  エナンチオ選択性 ,  ガ ,  無脊椎動物
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  Galleria mellonella ,  HPLC分析 ,  *分岐鎖炭化水素

分類 (4件)： 生体物質一般  (EB02010G) ,  反応操作(単位反応)  (XE01040I) ,  脂肪族化合物一般  (CF03010X) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (9件)： アリルマグネシウムブロミド ,  シトロネラール ,  (5R,11R)-5,11-ジメチルヘプタコサン ,  rac-(5R,8R^*,11R)-5,11-ジメチルヘプタコサン-8-オール ,  (R)-1-ブロモ-3-メチルヘプタン ,  (4R)-4-メチル-1-オクタデカノン ,  (R)-シトロネラール ,  (S)-シトロネラール ,  (3R)-3-メチル-1-ヘプタノール

タイトルに関連する用語 (10件)： フェロモン ,  ジメチル ,  立体異性体 ,  誘導体化 ,  HPLC分析 ,  立体化学 ,  高純度 ,  雄性 ,  Galleria ,  性フェロモン