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J-GLOBAL ID：201502263755758248   整理番号：15A0750631

軸不斉イソキノリンN-オキシド類のエナンチオ選択的合成のための二官能性有機触媒

Bifunctional Organocatalysts for the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline N-Oxides

著者 (3件)： MIYAJI Ryota (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ASANO Keisuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MATSUBARA Seijiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 21  ページ： 6766-6769  発行年： 2015年06月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミノ基とウレア基を持つ二官能性有機触媒を用いた軸不斉イソキノリンN-オキシド類の高エナンチオ選択的合成のための新規方法を開発した。この方法は,軸不斉ビアリール類の不斉合成に単純な二官能性有機触媒を用いた最初の例であり,有機合成における不斉触媒となり得る軸不斉N-オキシド類を優れたエナンチオ選択性で効率的に得ることが可能であった。テトラヒドロフラン中で幅広い反応物をキニジン誘導体の有機触媒を用いてN-ブロモアセトアミドと反応させたところ,最大99%の収率,最大99%の鏡像体過剰率で所望の軸不斉イソキノリンN-オキシド類が得られた。

シソーラス用語： *触媒 ,  *有機化合物 ,  触媒反応 ,  光学異性 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *化学合成 ,  分子構造 ,  不斉合成 ,  酸化物 ,  第三アミン
準シソーラス用語： N-オキシド ,  *イソキノリン類 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  軸不斉 ,  *有機触媒

分類 (3件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (10件)： 1-(6-メトキシ-4-キノリニル(7-ビニル-1,4-エタノピペリジン-2-イル)メチル)-3-(3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル)尿素 ,  1-(3-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモフェニル)-2-オキシラトイソキノリニウム ,  1-(3-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモフェニル)-2-オキシラト-7-フルオロイソキノリニウム ,  1-(3-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモフェニル)-2-オキシラト-7-ブロモイソキノリニウム ,  1-(3-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモフェニル)-2-オキシラト-5-ニトロイソキノリニウム ,  1-(3-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモフェニル)-2-オキシラト-8-メチルイソキノリニウム ,  3-オキシラト-4-(3-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモフェニル)ベンゾ[f]イソキノリン-3-イウム ,  1-(3-ヒドロキシ-5-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモフェニル)-2-オキシラトイソキノリニウム ,  1-(3-ヒドロキシ-4-フェニル-2,6-ジブロモフェニル)-2-オキシラトイソキノリニウム ,  N,N-ジイソプロピル-2,4,6-トリブロモ-3-ヒドロキシベンズアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 軸不斉 ,  イソキノリンN-オキシド ,  エナンチオ選択的合成 ,  二官能性 ,  有機触媒