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J-GLOBAL ID：201502282037060008   整理番号：15A0653227

オイジスチジンA(Eudistidine A)の構造決定と合成:p300およびHIF-1αのタンパク質結合ドメインの相互作用をブロックする前例の無い多環式海産アルカロイド

Structural Elucidation and Synthesis of Eudistidine A: An Unusual Polycyclic Marine Alkaloid that Blocks Interaction of the Protein Binding Domains of p300 and HIF-1α

著者 (13件)： CHAN Susanna T. S. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  PATEL Paresma R. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  PATEL Paresma R. (National Inst. of Health, Bethesda, Maryland, USA) ,  RANSOM Tanya R. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  HENRICH Curtis J. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  HENRICH Curtis J. (Leidos Biomedical Res., Inc., Maryland, USA) ,  MCKEE Tawnya C. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  GOEY Andrew K. L. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  COOK Kristina M. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  FIGG William D. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  MCMAHON James B. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  SCHNERMANN Martin J. (National Cancer Inst., Maryland, USA) ,  GUSTAFSON Kirk R. (National Cancer Inst., Maryland, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 16  ページ： 5569-5575  発行年： 2015年04月29日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホヤEudistoma sp.からp300/HIF-1α結合阻害活性を指標に2つのピリミジン環がイミダゾール環と縮合し四環性骨格を形成しているオイジスチジンAおよびB(eudistidine AおよびB)を単離した。この骨格はグアニジンとアミジンが組み込まれた構造をしている。AはBのアミドカルボニル基にアニシル基が付加したヘミアミナール構造を持っているが,ラセミ体である。構造はNMRにより決定した。AのUV吸収はpH変化に依存して大きく変化した。4-(2-アミノフェニル)ピリミジン-2-アミンと4-メトキシフェニルグリオキサル(1)とをDMSO/H₂O中65°Cに加熱後I₂を加え,Aを収率70%で得た。また,(1)とグリオキサル酸とからBを得た。AはIC₅₀=75μMでCH1/C-TAD結合を阻害した。

シソーラス用語： *ホヤ類 ,  *窒素複素環化合物 ,  *単離 ,  *分子構造 ,  *全合成 ,  タンパク質 ,  転写因子 ,  海洋動物 ,  アルカロイド ,  *構造解析 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  HMBC【磁気共鳴】 ,  COSY ,  pH依存性 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  環化反応 ,  脂肪族アルデヒド ,  脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： *Eudistoma sp. ,  HIF-1α ,  p300 ,  イミダゾール類

分類 (3件)： 動物の生化学  (EJ01050P) ,  有機化合物のNMR  (BM07044Q) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (5件)： グリオキシル酸 ,  1-(4-メトキシフェニル)グリオキサール ,  オイジスチジンA ,  オイジスチジンB ,  4-(2-アミノフェニル)ピリミジン-2-アミン

タイトルに関連する用語 (6件)： P300 ,  HIF-1α ,  タンパク質 ,  結合ドメイン ,  相互作用 ,  アルカロイド