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J-GLOBAL ID:201502282037060008   整理番号:15A0653227

オイジスチジンA(Eudistidine A)の構造決定と合成:p300およびHIF-1αのタンパク質結合ドメインの相互作用をブロックする前例の無い多環式海産アルカロイド

Structural Elucidation and Synthesis of Eudistidine A: An Unusual Polycyclic Marine Alkaloid that Blocks Interaction of the Protein Binding Domains of p300 and HIF-1α
著者 (13件):
資料名:
巻: 137  号: 16  ページ: 5569-5575  発行年: 2015年04月29日 
JST資料番号: C0254A  ISSN: 0002-7863  CODEN: JACSAT  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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ホヤEudistoma sp.からp300/HIF-1α結合阻害活性を指標に2つのピリミジン環がイミダゾール環と縮合し四環性骨格を形成しているオイジスチジンAおよびB(eudistidine AおよびB)を単離した。この骨格はグアニジンとアミジンが組み込まれた構造をしている。AはBのアミドカルボニル基にアニシル基が付加したヘミアミナール構造を持っているが,ラセミ体である。構造はNMRにより決定した。AのUV吸収はpH変化に依存して大きく変化した。4-(2-アミノフェニル)ピリミジン-2-アミンと4-メトキシフェニルグリオキサル(1)とをDMSO/H2O中65°Cに加熱後I2を加え,Aを収率70%で得た。また,(1)とグリオキサル酸とからBを得た。AはIC50=75μMでCH1/C-TAD結合を阻害した。
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分類 (3件):
分類
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動物の生化学  ,  有機化合物のNMR  ,  窒素複素環化合物一般 
物質索引 (5件):
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