ニコチン性アセチルコリン受容体と長いキラル置換を持つニトロメチレンネオニコチノイド誘導体のドッキングモデルとそれらの生物活性

NAGAOKA Hikaru; NISHIWAKI Hisashi; KUBO Takuya; AKAMATSU Miki; YAMAUCHI Satoshi; SHUTO Yoshihiro

文献

J-GLOBAL ID：201502285595670105 整理番号：15A0262542

ニコチン性アセチルコリン受容体と長いキラル置換を持つニトロメチレンネオニコチノイド誘導体のドッキングモデルとそれらの生物活性

Docking model of the nicotinic acetylcholine receptor and nitromethylene neonicotinoid derivatives with a longer chiral substituent and their biological activities

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資料名：
巻： 23 号： 4 ページ： 759-769 発行年： 2015年02月15日
JST資料番号： W0556A ISSN： 0968-0896 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：オランダ (NLD) 言語：英語 (EN)

本研究では,イミダゾリジン環の5位にイオウ原子,酸素原子あるいは芳香環を含む置換を有するニトロメチレンネオニコチノイド誘導体を合成し,ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)に対する親和性と成熟メスイエバエに対する殺虫活性を評価した。アルキル化誘導体の受容体親和性とエーテルあるいはチオエーテル基を有する化合物の受容体親和性の比較は,炭素原子のイオウ原子への転換は受容体親和性に影響を及ぼさない,それに対して酸素原子への転換は受容体親和性に不都合であることを明らかにした。ベンジルあるいはフェニル基を有する化合物の受容体親和性は非置換化合物よりも低かった。比較分子場解析による三次元定量的構造活性相関分析は,受容体の立体障害が,イミダゾール環の5位に結合するn-ブチル基のC3周りに存在すべきであることを証明した。nAChR-リガンドモデルのドッキング研究は,置換基の長さによるリガンド結合領域の拡大が,結合領域を形成するアミノ酸に対するブラッシングによって増大することを示唆した。化合物の殺虫活性は,logPと置換基内のイオウ原子および酸素原子を含むヘテロ原子の数を考慮することによって受容体親和性と正に相関したことから,殺虫活性は化合物の受容体親和性,疎水性,代謝安定性によって影響されることが示唆された。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

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薬物の構造活性相関 , 害虫に対する農薬 , 細胞膜の受容体

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