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J-GLOBAL ID：201502288563838275   整理番号：15A0540231

アゾベンゼン系CD活性超分子環状二量体の光誘導生成

Photoinduced Formation of an Azobenzene-Based CD-Active Supramolecular Cyclic Dimer

著者 (7件)： SOGAWA Hiromitsu (Dep. of Polymer Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ., Katsura Campus, Nishikyo-ku, Kyoto 615-8510 ...) ,  TERADA Kayo ,  MIYAGI Yu ,  SHIOTSUKI Masashi ,  INAI Yoshihito ,  MASUDA Toshio ,  SANDA Fumio
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 18  ページ： 6747-6755  発行年： 2015年04月27日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の新規光応答性アミノ酸系アゾベンゼンジカルボン酸誘導体(S)-1a~eを合成し。trans型の化合物(S)-1aは室温DMF溶液では円偏光二色性(CD)シグナルを示さなかったが,UV照射すると強いCotton効果を示しcis型のキラル超分子構造を形成した。溶液にトリフルオロ酢酸(TFA)を加えるとCDシグナルは消失した。(S)-1aのエステル対応物(S)-1a′はCDシグナルを示さないことから,カルボキシ基間の水素結合が超分子構造構築に必要なことがわかった。(S)-1aのcisからtransへの速度論的異性化はキラル超分子形成がcis-アゾベンゼン構造の安定性を増進することを示した。(S)-1bの類似体であるスチルベンジカルボン酸(S)-4のESI-MSから二量体の生成を確認した。CDの理論的解析から,cis型の(S)-1aは環状キラル二量体として存在することが分かった。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アゾ化合物 ,  *オレフィン化合物 ,  *二量体 ,  環状構造 ,  *円偏光二色スペクトル ,  紫外可視吸収スペクトル ,  紫外線照射 ,  光異性化 ,  反応速度定数 ,  *超分子構造 ,  水素結合 ,  計算機シミュレーション ,  光応答性高分子 ,  分子間水素結合
準シソーラス用語： cis-trans異性化 ,  ESI-MS ,  *アゾベンゼン誘導体 ,  *スチルベン誘導体 ,  二量体化 ,  熱異性化

分類 (4件)： 芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O) ,  有機化合物・錯体の磁気光学・電気光学スペクトル(分子)  (BH06082E) ,  有機化合物の可視・紫外スペクトル  (BM08085G) ,  反応速度論・触媒一般  (CB06010G)

物質索引 (10件)： N-[(R)-1-メチル-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル]-N′-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル]アゾベンゼン-4,4′-ジカルボアミド ,  N-[(R)-1-メチル-2-オキソ-2-メトキシエチル]-N′-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-メトキシエチル]アゾベンゼン-4,4′-ジカルボアミド ,  N-[(R)-1-(ヒドロキシカルボニル)-3-メチルブチル]-N′-[(S)-1-(ヒドロキシカルボニル)-3-メチルブチル]アゾベンゼン-4,4′-ジカルボアミド ,  N-[(R)-1-(ヒドロキシカルボニル)-3-オキソ-3-ブトキシプロピル]-N′-[(S)-1-(ヒドロキシカルボニル)-3-オキソ-3-ブトキシプロピル]アゾベンゼン-4,4′-ジカルボアミド ,  N-[(R)-1-ベンジル-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル]-N′-[(S)-1-ベンジル-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル]アゾベンゼン-4,4′-ジカルボアミド ,  N-[(R)-1-(ヒドロキシメチル)-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル]-N′-[(S)-1-(ヒドロキシメチル)-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル]アゾベンゼン-4,4′-ジカルボアミド ,  アゾベンゼン-4,4′-ジカルボン酸ビス[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル] ,  N,N′-ビス[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-ヒドロキシエチル]アゾベンゼン-4,4′-ジカルボアミド ,  (E)-N,N′-ビス[(S)-1-(ヒドロキシカルボニル)-3-メチルブチル]スチルベン-4,4′-ジカルボアミド ,  (Z)-N,N′-ビス[(S)-1-(ヒドロキシカルボニル)-3-メチルブチル]スチルベン-4,4′-ジカルボアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： アゾベンゼン ,  Cd ,  活性 ,  超分子 ,  環状二量体 ,  誘導