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J-GLOBAL ID：201502288613757492   整理番号：15A0746408

3-デオキシ-D-manno-2-オクツロソン酸(Kdo)とその誘導体の効率的な大規模合成

Efficient Large Scale Syntheses of 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (Kdo) and Its Derivatives

著者 (7件)： FENG Yingle (Shaanxi Normal Univ., Shaanxi, CHN) ,  DONG Jie (Shaanxi Normal Univ., Shaanxi, CHN) ,  XU Fangyuan (Shaanxi Normal Univ., Shaanxi, CHN) ,  LIU Aiyun (Shaanxi Normal Univ., Shaanxi, CHN) ,  WANG Li (Shaanxi Normal Univ., Shaanxi, CHN) ,  ZHANG Qi (Shaanxi Normal Univ., Shaanxi, CHN) ,  CHAI Yonghai (Shaanxi Normal Univ., Shaanxi, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 10  ページ： 2388-2391  発行年： 2015年05月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-マンノースと2,2-ジメトキシプロパンからジ-O-イソプロピリデン誘導体とし,(MeO)₂P(O)CH(OTBS)COOEtとのHorner-Wadsworth-Emmons反応によりHWE生成物を得,TBAFによる脱シリル化でKdoエチルエステルに定量的に変換した。1バッチ40g規模でのD-マンノースから,3段階反応により中間体の精製を要することなく,ジ-O-イソプロピリデン保護Kdoエチルエステルを75~80%収率で得た。脱保護基と加水分解でKdoアンモニウム塩(~100%),MsCl/Et₃N処理でKdoグリカール(~80%),ピリジン/Ac₂Oによる2-アセチル化Kdoを100%収率でそれぞれ得た。Kdoグリカールの水素化,t-BuOHをプロトンソースとするβ異性体からα異性体へのエピマ化で2-デオキシ-β-Kdoを得た。さらに8-NH₂-2,8-ジデオキシ-β-Kdoエチルエステルを調製し,CMP-Kdoシンターゼ(CKS)阻害剤とすることを検討中。

シソーラス用語： *単糖類 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *ケト酸 ,  エピマー化 ,  不飽和糖 ,  *化学合成 ,  グラム陰性菌 ,  リポ多糖類 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： グリカール ,  立体選択性合成

分類 (2件)： 糖のカルボン酸誘導体  (CF10056X) ,  糖質・糖鎖一般  (EB06010I)

物質索引 (10件)： 3-デオキシ-D-マンノ-オクツロソン酸 ,  D-マンノース ,  2-ヒドロキシ-2,6-オキシ-4-O,5-O:7-O,8-O-ジイソプロピリデン-2-デオキソ-3,6-ジデオキシ-D-manno-2-オクツロソン酸エチル ,  2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-D-マンノフラノース ,  ジメトキシホスフィニル(tert-ブチルジメチルシロキシ)酢酸エチル ,  2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-D-マンニトール-1-イル)アクリル酸エチル ,  2,6-オキシ-4-O,5-O:7-O,8-O-ジイソプロピリデン-2,3-ジデヒドロ-2-デオキソ-3,6-ジデオキシ-D-manno-2-オクツロソン酸エチル ,  (2R)-2,6-オキシ-4-O,5-O:7-O,8-O-ジイソプロピリデン-2-デオキソ-3,6-ジデオキシ-D-manno-2-オクツロソン酸エチル ,  (2S)-2,6-オキシ-4-O,5-O:7-O,8-O-ジイソプロピリデン-2-デオキソ-3,6-ジデオキシ-D-manno-2-オクツロソン酸エチル ,  (2S)-2,6-オキシ-2-デオキソ-3,6-ジデオキシ-D-manno-2-オクツロソン酸アンモニウム

タイトルに関連する用語 (4件)： 酸 ,  KDO ,  誘導体 ,  大規模