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J-GLOBAL ID：201602209838370814   整理番号：16A0209509

触媒としてホスフィンオキシドを用いる高官能化2,3-ジヒドロ-4-ピラノン類の立体選択的合成

Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydro-4-pyranones Using Phosphine Oxide as Catalyst

著者 (7件)： KOTANI Shunsuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto Univ.) ,  KOTANI Shunsuke (Priority Organization for Innovation and Excellence, Kumamoto Univ.) ,  MIYAZAKI Shiki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto Univ.) ,  KAWAHARA Kazuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto Univ.) ,  SHIMODA Yasushi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto Univ.) ,  SUGIURA Masaharu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto Univ.) ,  NAKAJIMA Makoto (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 64  号： 2  ページ： 189-192 (J-STAGE)  発行年： 2016年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,3-ジヒドロ-4-ピラノン類を,触媒としてキラルホスフィンオキシドを用いて立体選択的に合成した。ホスフィンオキシドは逐次的に四塩化ケイ素活性化し,アルデヒド類と4-メトキシ-3-ブテン-2-オンの二重アルドール反応を促進した。それに続く立体選択的環化は,3つの隣接したキラル中心をもつ対応する高官能化2,3-ジヒドロ-4-ピラノン類を高収率で高ジアステレオ-およびエナンチオ選択性を伴って与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： アルドール反応 ,  ホスフィンオキシド ,  *酸素複素環化合物 ,  環化反応 ,  立体選択性 ,  ケイ素化合物 ,  塩化ケイ素
準シソーラス用語： *ピラン誘導体 ,  四塩化ケイ素 ,  立体選択的合成

分類 (1件)： ピラン  (CF07092R)

物質索引 (5件)： (2R)-3α-[(αR)-α-ヒドロキシベンジル]-2-フェニル-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オン ,  (2R)-3α-[(αR)-α-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル]-2-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オン ,  (2R)-3α-[(αR)-α-ヒドロキシ-4-ブロモベンジル]-2-(4-ブロモフェニル)-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オン ,  (2R)-3α-[(R)-ヒドロキシ(1-ナフチル)メチル]-2-(1-ナフチル)-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オン ,  (2R)-3α-[(R)-ヒドロキシ(2-ナフチル)メチル]-2-(2-ナフチル)-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オン

引用文献 (14件)：

• 1) Clarke P. A., Santos S., Eur. J. Org. Chem., 2006, 2045-2053 (2006).
• 2) Pellissier H., Tetrahedron, 65, 2839-2877 (2009).
• 3) Crane E. A., Scheidt K. A., Angew. Chem. Int. Ed., 49, 8316-8326 (2010).
• 4) Olier C., Kaafarani M., Gastaldi S., Bertrand M. P., Tetrahedron, 66, 413-445 (2010).
• 5) Han X., Peh G. R., Floreancig P. E., Eur. J. Org. Chem., 2013, 1193-1208 (2013).

タイトルに関連する用語 (4件)： 触媒 ,  ホスフィンオキシド ,  官能化 ,  立体選択的合成