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J-GLOBAL ID：201602213656785072   整理番号：16A0145864

(2R/S,5R)-5-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)ピロリジン-1,2-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチルの簡易合成

A FACILE SYNTHESIS OF (2R/S,5R)-1-tert-BUTYL 2-METHYL 5-(((tert-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY)METHYL)PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLATE

著者 (5件)： YASUNO Yoko (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  YOSHIDA Yuya (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  NISHIMURA Akito (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  OHFUNE Yasufumi (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  SHINADA Tetsuro (Osaka City Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 91  号： 12  ページ： 2377-2385  発行年： 2015年12月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミナール17からニトリル23の温和な加水分解を経る5工程により,(2R/S,5R)-5-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)ピロリジン-1,2-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチル(12)の簡易合成を効率的に達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  ジアミン ,  ニトリル ,  *加水分解 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： アミナール ,  *ピロリジン誘導体

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (3件)： 2β-(ヒドロキシメチル)-5-メトキシピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  5α-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]ピロリジン-1,2-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチル ,  2β-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-5-シアノピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル

引用文献 (11件)：

• T. Katoh, Y. Nagata, Y. Kobayashi, K. Arai, J. Minami, and S. Terashima, Tetrahedron, 1994, 50, 6221; T. Katoh, Y. Nagata, Y. Kobayashi, K. Arai, J. Minami, and S. Terashima, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5743.
• J. In, S. Lee, Y. Kwon, and S. Kim, Chem. Eur. J., 2014, 20, 17433; M. Lee, T. Lee, E.-Y. Kim, H. Ko, D. Kim, and S. Kim, Org. Lett., 2006, 8, 745.
• M. Hamada, T. Shinada, and Y. Ohfune, Org. Lett., 2009, 11, 4664.
• N. Toyooka, M. Okumura, T. Himiyama, A. Nakazawa, and H. Nemoto, Synlett, 2003, 55.
• K. F. McClure, P. Renold, and D. S. Kemp, J. Org. Chem., 1995, 60, 454; D. S. Kemp, T. P. Curran, W. M. Davis, J. G. Boyd, and C. Muendel, J. Org. Chem., 1991, 56, 6672; D. S. Kemp and T. P. Curran, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4931; D. S. Kemp and T. P. Curran, J. Org. Chem., 1986, 51, 2377.

タイトルに関連する用語 (4件)： TERT ,  ピロリジン ,  ジカルボン酸 ,  簡易