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J-GLOBAL ID：201602215116845435   整理番号：16A0127569

ホスフィン触媒によるアレンエステル類のβ,γ-極性変換ドミノ反応:キラルな四置換ステレオジェン炭素中心を持つテトラヒドロベンゾフラノン類の簡易合成

Phosphine-Catalyzed β,γ-Umpolung Domino Reaction of Allenic Esters: Facile Synthesis of Tetrahydrobenzofuranones Bearing a Chiral Tetrasubstituted Stereogenic Carbon Center

著者 (10件)： TAKIZAWA Shinobu (The Inst. of Scientific and Industrial Res. (ISIR), Osaka Univ., Mihogaoka, Ibaraki-shi, Osaka 567-0047 (Japan) ...) ,  KISHI Kenta (The Inst. of Scientific and Industrial Res. (ISIR), Osaka Univ., Mihogaoka, Ibaraki-shi, Osaka 567-0047 (Japan) ...) ,  YOSHIDA Yasushi (The Inst. of Scientific and Industrial Res. (ISIR), Osaka Univ., Mihogaoka, Ibaraki-shi, Osaka 567-0047 (Japan) ...) ,  MADER Steffen (Inst. of Organic Chemistry, RWTH Aachen Univ., Landoltweg 1, 52074 Aachen (Germany)) ,  ARTEAGA Fernando Arteaga (The Inst. of Scientific and Industrial Res. (ISIR), Osaka Univ., Mihogaoka, Ibaraki-shi, Osaka 567-0047 (Japan) ...) ,  LEE Shoukou (Dep. of Applied Chemistry, School of Engineering, The Univ. of Tokyo, Tokyo 113-8656 (Japan)) ,  HOSHINO Manabu (Dep. of Applied Chemistry, School of Engineering, The Univ. of Tokyo, Tokyo 113-8656 (Japan)) ,  RUEPING Magnus (Inst. of Organic Chemistry, RWTH Aachen Univ., Landoltweg 1, 52074 Aachen (Germany)) ,  FUJITA Makoto (Dep. of Applied Chemistry, School of Engineering, The Univ. of Tokyo, Tokyo 113-8656 (Japan)) ,  SASAI Hiroaki (The Inst. of Scientific and Industrial Res. (ISIR), Osaka Univ., Mihogaoka, Ibaraki-shi, Osaka 567-0047 (Japan) ...)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 51  ページ： 15511-15515  発行年： 2015年12月14日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホスフィン触媒による,アレンエステル類とジエノン類とのエナンチオ-,ジアステレオ-,レジオ-,および化学選択的β,γ-極性変換ドミノ反応を初めて開発した。オキシ-MichaelおよびRauhut-Currier反応を含む設計されたシーケンスにより,キラルな四置換立体中心を最高96%eeまでを有する高官能化テトラヒドロベンゾフラノン類が生成した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アレン化合物 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  ホスフィン誘導体 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  *酸素複素環化合物 ,  キノン ,  化学反応 ,  *環状付加 ,  立体選択性 ,  反応機構 ,  X線構造解析
準シソーラス用語： Rauhut-Currier反応 ,  エナンチオ選択性 ,  オキシ-Michael反応 ,  キノン類 ,  キラル中心 ,  ジアステレオ選択性 ,  *フラン類 ,  極性変換反応 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： 2(3H)-ベンゾフラノン ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-フェニル-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(4-メチルフェニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(3-メチルフェニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(3,5-ジメチルフェニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(4-メトキシフェニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(4-ブロモフェニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(1-ナフチル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(2-ナフチル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(2-チエニル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-メチル-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-(トリフルオロメチル)-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-ビニル-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸エチル ,  2,2-((7aR)-5-オキソ-7aα-フェニル-2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロベンゾフラン-3-イリデン)酢酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (11件)： ホスフィン ,  触媒 ,  アレン ,  エステル類 ,  極性変換 ,  ドミノ反応 ,  キラル ,  置換 ,  ステレオ ,  炭素 ,  簡易