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J-GLOBAL ID：201602215209310372   整理番号：16A0497734

LewisAタンデム繰り返しの効率的合成

Efficient Synthesis of the Lewis A Tandem Repeat

著者 (12件)： KOBAYASHI Daisuke (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  UEKI Akiharu (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  UEKI Akiharu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  UEKI Akiharu (Aomori Univ., Aomori, JPN) ,  YAMAJI Tomoya (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  NAGAO Kazuya (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  IMAMURA Akihiro (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  ANDO Hiromune (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  ANDO Hiromune (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KISO Makoto (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KISO Makoto (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ISHIDA Hideharu (Gifu Univ., Gifu, JPN)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 21  号： 5  ページ： WEB ONLY  発行年： 2016年05月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： LewisA(Lea)タンデム繰り返しの収束合成について述べる。Leaタンデムは癌腫成長に対して有望な阻害活性を示すマンノース結合蛋白質のための炭水化物リガンドである。Leaユニット,{β-d-Gal-(1→3)-[α-l-Fuc-(1→4)]-β-d-GlcNAc},を3-O-アリル-2,4,6-トリ-O-ベンジル-1-チオ-β-ガラクトシドを用いた立体選択的ニトリル支援β-ガラクトシル化とフコシル(N-フェニル)トリフルオロアセトイミダートを用いたエーテルで支援されたα-フコシル化によって合成した。この共通したLeaユニットはアクセプタ-とドナーに好収率で容易に変換して,Leaタンデム繰り返し骨格としての六糖類および12糖類の立体選択的組立をトリクロロアセトアミドで支援されたβ-グリコシル化と(N-フェニル)トリフルオロアセトアミド法によって達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *表面抗原 ,  *糖鎖 ,  糖タンパク質 ,  抗腫瘍作用 ,  グリコシル化 ,  *化学合成 ,  *少糖類 ,  ニトリル ,  ドナー-アクセプタ対
準シソーラス用語： *Lewis抗原 ,  ガラクトシル化 ,  フコシル化 ,  *立体選択的合成

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  少糖類  (CF10053Y) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N)

物質索引 (5件)： フェニル3-O-アリル-2-O,4-O,6-O-トリベンジル-1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド ,  tert-ブチルジフェニルシリル4-O,6-O-ベンジリデン-2-アジド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  tert-ブチルジフェニルシリル3-O-(3-O-アリル-2-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-ガラクトピラノシル)-6-O-ベンジル-2-(トリクロロアセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  N-フェニル-2,2,2-トリフルオロアセトイミド酸3-O,4-O-ジアセチル-2-O-(4-メトキシベンジル)-L-フコピラノシル ,  tert-ブチルジフェニルシリル4-O-(2-O,3-O,4-O-トリアセチル-α-L-フコピラノシル)-3-O-(3-O-アリル-2-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-ガラクトピラノシル)-6-O-ベンジル-2-(トリクロロアセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (1件)： タンデム