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J-GLOBAL ID：201602217562761724   整理番号：16A0710842

酸素分子の還元活性化により発生させた活性酸素種によるシクロヘキセンの酸化に対する溶媒効果

Solvent effect for the oxidation of cyclohexene with an active oxygen species produced by reducing dioxygen

著者 (2件)： 津田良弘 (福井工高専) ,  廣野秀明 (福井工高専)
資料名： 技術・教育研究論文誌  (Journal of Technology and Education)
巻： 23  号： 1  ページ： 1-6  発行年： 2016年06月30日 
JST資料番号： L2883A  ISSN： 1342-6079  CODEN： DKGRFL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 酸素源として酸素分子,還元剤として亜鉛粉末,ヘキシルビオロゲン,活性化剤として安息香酸無水物,添加剤として臭化物イオンを用い,溶媒を無極性溶媒ジクロロメタンとして,シクロヘキセンを酸化した。先に行った極性溶媒アセトニトリルを用いた場合と反応機構に違いがあるかどうかを検討した。酸化生成物(シクロヘキセンオキシド,2-シクロヘキセン-1-オン,及び2-シクロヘキセン-1-オール)生成量の分布に特に大きな差異は見られなかった。酸素分子の還元活性化による酸化反応機構は,アセトニトリルの場合に特異なものではないことが分かった。溶媒は比誘電率だけでなく,ドナー数(塩基性,電子対供与性)といった性質の重要性も認識された。

シソーラス用語： *酸素 ,  *二原子分子 ,  *還元 ,  *活性化 ,  *活性酸素 ,  *シクロアルケン ,  *酸化 ,  *溶媒効果 ,  還元剤 ,  金属粉末 ,  添加剤 ,  アニオン ,  非極性溶媒 ,  溶媒 ,  反応機構 ,  反応生成物 ,  誘電率 ,  塩基性 ,  電子構造 ,  極性溶媒 ,  *酸素分子 ,  亜鉛粉末 ,  活性化剤 ,  臭化物イオン ,  電子対 ,  芳香族カルボン酸 ,  脂肪族塩素化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *活性酸素種 ,  無極性溶媒 ,  比誘電率

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (8件)： シクロヘキセン ,  ヘキシルビオロゲン ,  安息香酸無水物 ,  ジクロロメタン ,  アセトニトリル ,  シクロヘキセンオキシド ,  2-シクロヘキセン-1-オン ,  2-シクロヘキセン-1-オール

引用文献 (10件)：

• H. S. Hilal, W. Jondi, S. Khalaf, A. Keilani, M. Suleiman and A. F. Schreiner, The catalytic activity of poly (siloxane) -supported metalloporphyrins in olefin oxidation reactions : the effect of the support on the catalytic activity and selectivity, J. Mol. Catal., A : Chem., 113, 35-44 (1996).
• Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui, T. Komura and I. Nishiguchi, Dioxygen-activated reductive epoxidatuin of cyclohexene using Mn(III)porphyrin as catalyst and hexylviologen as electron mediator, J. Mol. Catal., A : Chem., 138, 145-153 (1999).
• E. Angelescu, O. D. Pavel, R. Ionescu, R. Zavoianu, R. Birjega and M. Adea, Transition metal coordination polymers MeX₂ (4,4'bipyridine) (Me=Co, Ni, Cu; X=C1-, CH₃OCO-, acetylacetonate) selective catalysts for cyclohexene epoxidation with molecular oxygen and isobutylaldehyde, J. Mol. Catal. A: Chem., 352, 21-30 (2012).
• Y. Suzuki, Y. Koseki, K. Takahashi, S. Matsui and T. Komura, Electrocatalytic epoxidation of cyclohexene by Manganese (III)porphyrin using electron mediator, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 847-854 (1994).
• I. Yamanaka, K. Nakagaki, T. Akimoto and K. Otsuka, Reactivity of active oxygen species generated in the EuCl₃ catalytic system for monooxygenation of hydrocarbons, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2511-2517 (1996).

タイトルに関連する用語 (7件)： 酸素分子 ,  還元 ,  活性化 ,  活性酸素種 ,  シクロヘキセン ,  酸化 ,  溶媒効果