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J-GLOBAL ID：201602219472014941   整理番号：16A1175536

高求電子性エテントリカルボン酸エステルを用いた複素環化合物の効率的合成

EFFICIENT SYNTHESIS OF HETEROCYCLES USING HIGHLY ELECTROPHILIC ETHENETRICARBOXYLATES

著者 (1件)： YAMAZAKI Shoko (Nara Univ. Education, Nara, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 92  号： 9  ページ： 1561-1597  発行年： 2016年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高求電子性エテントリカルボン酸エステルを用いた複素環化合物の合成を述べる。エテントリカルボン酸エステルはメチレンマロン酸エステルの一種であり,2-カルボキシル基の電子求引性のためにしばしば用いられるアルキリデンマロン酸エステルよりも反応性が高い。それらは効率的Michael受容体または電子欠乏C=C成分として用いられる。Lewis酸もまたエテントリカルボン酸エステル誘導体の反応を効率的に促進する。複素環化合物の合成のためのエテントリカルボン酸エステルの分子間および分子内反応を述べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ポリカルボン酸 ,  *カルボン酸エステル ,  脂肪族カルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  複素環化合物 ,  化学合成 ,  環状付加 ,  Lewis酸触媒 ,  パラジウム触媒 ,  逐次反応

分類 (1件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

引用文献 (36件)：

• (a) M. Christl, R. Huisgen, and R, Sustmann, Chem. Ber., 1973, 106, 3275; (b) S. A. Ali, P. A. Senaratne, C. R. Illig, H. Meckler, and J. J. Tufariello, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 4167; (c) M. Nakamura, C. Liang, and E. Nakamura, Org. Lett., 2004, 6, 2015; (d) Z.-Z. Huang, Y.B. Kang, J. Zhou, M.-C. Ye, and Y. Tang, Org. Lett., 2004, 6, 1677; (e) S. J. Pastine, K. M. McQuaid, and D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12180; (f) A. Salomone, V. Capriati, S. Florio, and R. Luisi, Org. Lett. , 2008, 10, 1947; (g) S. Duan, R. Jana, and J. A. Tunge, J. Org. Chem. , 2009, 74, 4612; (h) S. Murarka, C. Zhang, M. D. Konieczynska, and D. Seidel, Org. Lett. , 2009, 11, 129; (i) J. D. White, Y. Li, and D. C. Ihle, J. Org. Chem., 2010, 75, 3569; (j) K. Mori, T. Kawasaki, S. Sueoka, and T. Akiyama, Org. Lett., 2010, 12, 1732; (k) S. Nakano, K. Kakugawa, T. Nemoto, and Y. Hamada, Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 2088.
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• (a) S. Yamazaki, K. Fujinami, Y. Maitoko, K. Ueda, and K. Kakiuchi, J. Org. Chem., 2013, 78, 8405; (b) S. Yamazaki, J. Wada, and K. Kakiuchi, Can. J. Chem., 2015, 93, 1122.
• S. Yamazaki, S. Morikawa, Y. Iwata, M. Yamamoto, and K. Kuramoto, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3134.

タイトルに関連する用語 (5件)： 求電子性 ,  エテン ,  トリカルボン酸 ,  エステル ,  複素環化合物