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J-GLOBAL ID：201602233247076320   整理番号：16A1031041

芳香族アミン類の新奇酸化的変換反応の開発を基盤とする機能性アザπ共役分子の創出

Creation of Novel Functional Aza-Containing π-Conjugated Molecules Based on the Development of Novel Oxidative Transformations of Aromatic Amines

著者 (1件)： 武田洋平 (大阪大 大学院工学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 74  号： 10  ページ： 955-964  発行年： 2016年10月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 共役炭化水素のC=C二重結合の電気陰性的な等電子構造のC=N構造やN=N構造への変換は,有機溶媒への溶解性,空気または水分に対する安定性および電子アクセプタ能力が著しく改善され,有機発光ダイオードなどの機能材料の応用が期待される。著者らは,芳香族アミンを出発物質とするアザπ共役化合物の新規な酸化的カップリング反応を検討している。アニリンをはじめとする入手容易な芳香族アミン類に対して,反応系中で安価な試薬(ヨウ化ナトリウムと次亜塩素酸tert-ブチル)から容易に調製可能なヨウ素系酸化剤である次亜よう素酸tert-ブチルを作用させると,酸化的二量化が円滑に進行し,対称型アゾベンゼン誘導体を高収率で合成できることを明らかにした。さらに,1,2-フェニレンジアミンと電子不足アルキンの酸化的[4+2]アニュレーションによるキノキサリン合成を説明した。1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジアミンにヨウ素原子を含む酸化剤である1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントインを作用させ,U字型の芳香族縮合炭化水素(PAH)であるジベンゾ[a,j]フェナジンの合成ならびに熱活性型遅延蛍光材料の創成を紹介した。

シソーラス用語： *芳香族アミン ,  *二重結合 ,  *共役 ,  *π電子 ,  *酸化 ,  二量化 ,  アゾ化合物 ,  有機半導体 ,  発光ダイオード ,  ヨウ素酸素酸塩 ,  酸化的カップリング ,  ヨウ化ナトリウム ,  酸化剤 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アルキン ,  ジアミン ,  芳香族縮合炭化水素 ,  遅延蛍光 ,  三重項-三重項消滅 ,  環化反応 ,  転移反応 ,  環縮小反応 ,  イミド ,  シアナミド ,  スピロ化合物 ,  芳香族化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： PAH【汚染物質】 ,  アゾベンゼン誘導体 ,  キノキサリン誘導体 ,  次亜ヨウ素酸塩 ,  閉環反応 ,  アミジン類

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： 1,1′-ビ(2-ナフタレンアミン) ,  1,1′-ビフェニル-2,2′-ジアミン ,  1,2-アセチレンジカルボン酸ジメチル ,  2,3,4,5,6-ペンタフルオロアニリン ,  9,10-ジアザフェナントレン ,  アゾベンゼン ,  アニリン ,  ジベンゾ[a,j]フェナジン ,  o-フェニレンジアミン

引用文献 (55件)：

• 1) (a) W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 69, 596 (1896)
• (b) H. Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, 3rd revised ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2003
• 2) A. A. Beharry, G. A. Wooley, Chem. Soc. Rev., 40, 4422 (2011)
• 3) T. Ikeda, J. Mater. Chem., 13, 2037 (2003)
• 4) (a) E. Merino, Chem. Soc. Rev., 40, 3835 (2011)

タイトルに関連する用語 (8件)： 芳香族アミン類 ,  酸化 ,  変換反応 ,  開発 ,  基盤 ,  機能性 ,  π共役分子 ,  創出