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J-GLOBAL ID：201602249910126735   整理番号：16A0596160

超原子価ケイ素錯体を使ったC₂対称性1,9-ジアリールノナノイド類の簡潔な不斉構築: (-)-エリカノンの全合成

Concise Asymmetric Construction of C₂-symmetric 1,9-Diarylnonanoids Using a Hypervalent Silicon Complex: Total Synthesis of (-)-Ericanone

著者 (9件)： Kotani Shunsuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University, 5-1 Oe-honmachi, Chuo-ku, Kumamoto, 862-0973, Japan. [e-mail]) ,  Kotani Shunsuke (Priority Organization for Innovation and Excellence, Kumamoto University, 5-1 Oe-honmachi, Chuo-ku, Kumamoto, 862-0973, Japan. [e-mail]) ,  Kai Kosuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University, 5-1 Oe-honmachi, Chuo-ku, Kumamoto, 862-0973, Japan) ,  Shimoda Yasushi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University, 5-1 Oe-honmachi, Chuo-ku, Kumamoto, 862-0973, Japan) ,  Hu Hao (Catalysis Research Center and Graduate School of Life Science, Hokkaido University, Kita 21, Nishi 10, Kita-ku, Sapporo, 001-0021, Japan) ,  Gao Shen (Catalysis Research Center and Graduate School of Life Science, Hokkaido University, Kita 21, Nishi 10, Kita-ku, Sapporo, 001-0021, Japan) ,  Sugiura Masaharu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University, 5-1 Oe-honmachi, Chuo-ku, Kumamoto, 862-0973, Japan) ,  Ogasawara Masamichi (Catalysis Research Center and Graduate School of Life Science, Hokkaido University, Kita 21, Nishi 10, Kita-ku, Sapporo, 001-0021, Japan) ,  Nakajima Makoto (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University, 5-1 Oe-honmachi, Chuo-ku, Kumamoto, 862-0973, Japan. [e-mail])
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 11  号： 3  ページ： 376-379  発行年： 2016年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホスフィンオキシド触媒を用いたエナンチオ選択的二重アルドール反応により,p-ヒドロキシベンズアルデヒドから6ステップ,65%の全収率で(-)-エリカノンの合成を可能にする,C₂対称性1,9-ジアリールノナノイドの簡潔な構築を達成した。このエナンチオ選択的二重アルドール反応は,一回の操作でC₂対称性1,9-ジアリール-3,7-ジヒドロキシ-5-ノナノン類を構築するのに有用であった。さらにまた,o-ノシル保護p-ヒドロキシベンズアルデヒドと4,4′-二置換BINAPジオキシド触媒の使用により,二重アルドール反応の反応性と選択性が劇的に改善され,高収率かつ優れたエナンチオ純度での(-)-エリカノンの全合成が可能となった。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  *ツツジ科 ,  *代謝産物 ,  対称分子 ,  *アルドール反応 ,  化合物 ,  ケイ素錯体 ,  ホスフィンオキシド誘導体 ,  ケイ素化合物 ,  塩化ケイ素 ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族アルデヒド ,  置換基効果 ,  触媒反応 ,  芳香族化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： *Erica cinerea ,  *二重アルドール反応 ,  四塩化ケイ素 ,  超原子価化合物 ,  不斉全合成 ,  有機触媒反応

著者キーワード (5件)： 19-diarylnonanoids ,  aldol reaction ,  C2-symmetry ,  hypervalent silicon complex ,  phosphine oxides

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (6件)： (3R,7R)-1,9-ビス[4-(4-ニトロフェニルスルホニルオキシ)フェニル]-3,7-ジヒドロキシ-1,8-ノナジエン-5-オン ,  (aS)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィニル)-4,4′-ビス(トリイソプロピルシリル)-1,1′-ビナフタレン ,  (S)-BINAPO ,  (-)-エリカノン ,  アセトン ,  シンナムアルデヒド

タイトルに関連する用語 (7件)： 原子価 ,  ケイ素錯体 ,  C2 ,  対称性 ,  構築 ,  カノン ,  全合成