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J-GLOBAL ID：201602257796748700   整理番号：16A0675098

Ru(OCOCH₃)₂(BINAP)を用いる不飽和カルボン酸の不斉水素化反応:2.反応機構の考察

Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ru(OCOCH₃)₂(BINAP): 2. Mechanistic Consideration

著者 (3件)： 太田哲男 (Doshisha Univ., Kyoto) ,  大江洋平 (Doshisha Univ., Kyoto) ,  高谷秀正 (Doshisha Univ., Kyoto)
資料名： 同志社大学ハリス理化学研究報告  (Harris Science Review of Doshisha University)
巻： 57  号： 2  ページ： 68-75  発行年： 2016年07月31日 
JST資料番号： F0617A  ISSN： 2189-5937  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： Ru-(BINAP)錯体を触媒として用いる不飽和カルボン酸の不斉水素化反応では,光学活性な対応する飽和カルボン酸をほぼ定量的な収率で生成するが,その反応機構を重水素導入反応を用いて検討した。Ru-(BINAP)錯体として,Ru(II)(OCOCH₃)₂[(R)-BINAP]あるいは[(S)-BINAP](それぞれ(R)-1aあるいは(S)-1a)錯体を用いた。不飽和カルボン酸としてケイ皮酸やチグリン酸等を用いて,CH₃OHやCH₃OD中でのH₂やD₂による不斉水素化を行った。また,チグリン酸の反応において,光学活性カルボン酸の添加よるエナンチオマ過剰率への影響も検討した。その結果から,α,βおよびβ,γ-不飽和カルボン酸の不斉水素化の反応機構を提案した。

シソーラス用語： *不飽和カルボン酸 ,  *水素化 ,  *不斉反応 ,  *ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  カルボン酸塩 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *光学活性 ,  エナンチオマ ,  置換基効果 ,  *反応機構 ,  重水素 ,  重水素化 ,  カルボン酸 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和脂肪酸 ,  脂肪族アルコール
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  酢酸塩 ,  *不斉水素化

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E)

物質索引 (5件)： (R)-2-メチルブタン酸 ,  3-フェニルプロピオン酸 ,  けい皮酸 ,  チグリン酸 ,  メタノール

タイトルに関連する用語 (4件)： Ru ,  BINAP ,  不飽和カルボン酸 ,  不斉水素化