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J-GLOBAL ID:201602257796748700   整理番号:16A0675098

Ru(OCOCH3)2(BINAP)を用いる不飽和カルボン酸の不斉水素化反応:2.反応機構の考察

Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ru(OCOCH3)2(BINAP): 2. Mechanistic Consideration
著者 (3件):
資料名:
巻: 57  号:ページ: 68-75  発行年: 2016年07月31日 
JST資料番号: F0617A  ISSN: 2189-5937  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 日本 (JPN)  言語: 日本語 (JA)
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Ru-(BINAP)錯体を触媒として用いる不飽和カルボン酸の不斉水素化反応では,光学活性な対応する飽和カルボン酸をほぼ定量的な収率で生成するが,その反応機構を重水素導入反応を用いて検討した。Ru-(BINAP)錯体として,Ru(II)(OCOCH3)2[(R)-BINAP]あるいは[(S)-BINAP](それぞれ(R)-1aあるいは(S)-1a)錯体を用いた。不飽和カルボン酸としてケイ皮酸やチグリン酸等を用いて,CH3OHやCH3OD中でのH2やD2による不斉水素化を行った。また,チグリン酸の反応において,光学活性カルボン酸の添加よるエナンチオマ過剰率への影響も検討した。その結果から,α,βおよびβ,γ-不飽和カルボン酸の不斉水素化の反応機構を提案した。
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分類 (3件):
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酸化,還元  ,  貴金属触媒  ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸 
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