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J-GLOBAL ID：201602258384669799   整理番号：16A0624149

捻じれたキラルπ骨格を持つ縮環BODIPYの合成とカイロオプティカル特性

Synthesis and Chiroptical Properties of a Ring-Fused BODIPY with a Skewed Chiral π Skeleton

著者 (4件)： GOBO Yuki (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  YAMAMURA Masaki (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  NAKAMURA Takashi (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  NABESHIMA Tatsuya (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 11  ページ： 2719-2721  発行年： 2016年06月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジピリンの5位にMes基,1位と9位に2-[(3′,4′-ジメトキシ-6′-メチルフェニル)]-5-メチルフェニル基を持つBODIPYをCH₂Cl₂中Rh₂(OCOCF₃)₂とBF₃・OEt₂存在下に処理すると,ジピリンの1位と9位のそれぞれに6′炭素との間で酸化的環化が進行し,共にシクロヘキサジエノン骨格を含むラセミ-BODIPY(1)とメソ-BODIPY(2)がそれぞれ30および41%で生成した。X線結晶構造解析によると(1)はねじれた構造,(2)はカーブした構造を持っていた。吸収極大はそれぞれ614および598nm,発光極大は641と633nm,蛍光量子収率は0.73および0.61であった。(1)をキラルHPLCにより光学分割し,電子CDスペクトルと時間依存DFT計算により絶対構造について議論した。光学活性体は偏光ルミネッセンスを示した。

シソーラス用語： *ホウ素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *光学活性 ,  *環化反応 ,  *芳香族ヨウ素化合物 ,  *酸化 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  X線構造解析 ,  結晶構造 ,  円偏光二色スペクトル ,  旋光分散 ,  円偏光二色性 ,  密度汎関数法 ,  量子収量 ,  蛍光スペクトル ,  光学分割 ,  絶対配置 ,  X線結晶構造解析 ,  *超原子価ヨウ素化合物 ,  蛍光量子収量
準シソーラス用語： *BODIPY誘導体 ,  Cotton効果 ,  蛍光量子収率 ,  時間依存性密度汎関数法 ,  電子円偏光二色性

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (6件)： トリフルオロほう素・ジエチルエーテル ,  4,4-ジフルオロ-2,6-ビス(4,5-ジメトキシ-2-メチルフェニル)-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン ,  ビス(トリフルオロアセトキシ)フェニルよう素(III) ,  4,4-ジフルオロ-2,3:6,5-ビス[4-メチル-2,1-フェニレン-[(1R)-1-メチル-5-メトキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-2,1-ジイル]]-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン ,  4,4-ジフルオロ-2,3:6,5-ビス[4-メチル-2,1-フェニレン-[(1S)-1-メチル-5-メトキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-2,1-ジイル]]-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン ,  4,4-ジフルオロ-2,3-[4-メチル-2,1-フェニレン-[(1R)-1-メチル-5-メトキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-2,1-ジイル]]-6,5-[4-メチル-2,1-フェニレン-[(1S)-1-メチル-5-メトキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-2,1-ジイル]]-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン

タイトルに関連する用語 (4件)： キラル ,  骨格 ,  環 ,  BODIPY