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J-GLOBAL ID：201602268155306736   整理番号：16A1227472

2-アシルメチル-4,4-ジメチル-2-オキサゾリンとアセチレン性ケトン及びエステルとの新規な異常Michael反応

A Novel Abnormal Michael Reaction of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines with Acetylenic Ketones and Esters

著者 (3件)： Tohda Yasuo (Center for Science Education, Osaka Kyoiku University) ,  Yanagidani Takeshi (Department of Material Science, Division of Arts and Science, Osaka Kyoiku University) ,  Asaka Noriko (Center for Science Education, Osaka Kyoiku University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 89  号： 7  ページ： 810-822(J-STAGE)  発行年： 2016年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 活性メチレン化合物の2-アシルメチル-4,4-ジメチル-2-オキサゾリンとアセチレン性ケトンのアセトニトリル中での異常なMichael反応を初めて報告する。本反応は基質のアシル基の1,3-移動を伴い,2-(3-アシル-1-ブテン-4-オン-1-イル)-2-オキサゾリンを与え,シリカゲル処理により5-アシル-2-ピリドン誘導体へ容易に環化した。本反応の選択性は基質と試薬の両方の全ての置換基の嵩高さに依存した。これらの選択性は,立体的及び電子的要因の両方による初期アニオン性付加物中間体の動力学的酸性度の低下によって説明された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *Michael反応 ,  有機化合物 ,  *アセチレン化合物 ,  反応機構 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  ケトン ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *オキサゾリン類 ,  *ピリドン誘導体 ,  *活性メチレン化合物

分類 (2件)： アルキン  (CF03040E) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (5件)： ジフェニルアセチレン ,  1-(4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-イリデン)-3,3-ジメチル-2-ブタノン ,  2,2,6,6-テトラメチル-4-[1-フェニル-2-(4,4-ジメチル-2-オキサゾリン-2-イル)エテニル]ヘプタン-3,5-ジオン ,  1-(1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル)-4-フェニル-5-ピバロイル-6-メチル-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン ,  3,3,8a-トリメチル-7-フェニル-2,3,6,8a-テトラヒドロ-8-ピバロイル-5H-オキサゾロ[3,2-a]ピリジン-5-オン

引用文献 (26件)：

• 1) R. M. Acheson, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 177.
• 2) N. E. Holden, A. Lapworth, J. Chem. Soc. 1931, 2368;
•  G. A. Swan, J. Chem. Soc. 1955, 1039;
•  K. Buggle, G. P. Hughes, E. M. Philbin, Chem. Ind. (London) 1969, 77.
• 3) M. M. Abou-Elzahab, S. N. Ayyad, M. T. Zimaity, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1986, 41, 363;

タイトルに関連する用語 (6件)： ジメチル ,  2-オキサゾリン ,  アセチレン ,  ケトン ,  エステル ,  Michael反応