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J-GLOBAL ID：201602270934238242   整理番号：16A0713261

Me₂AlClに媒介されたインドール類のカルボキシル化とエトキシカルボニル化とカルバモイル化

Me₂AlCl-mediated carboxylation, ethoxycarbonylation, and carbamoylation of indoles

著者 (9件)： Nemoto Koji (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Tanaka Shinya (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Konno Megumi (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Onozawa Satoru (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Chiba Masafumi (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Tanaka Yuuki (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Sasaki Yosuke (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Okubo Ryo (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan) ,  Hattori Tetsutaro (Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Engineering, Tohoku University, 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 5  ページ： 734-745  発行年： 2016年02月04日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 良好から優れた収率で1-置換型インドール-3-カルボン酸類を合成するために,1.0モル当量のMe₂AlClの存在下,CO₂圧(3.0MPa)中で,種々の1-メチル-,1-トリイソプロピルシリル-および1-ベンジルインドール類をカルボキシル化した。反応機構の研究から,基質へのMe₂AlClの求電子付加と,これにより生じる付加物の脱プロトン化により中間体のインドール-3-イルアルミニウム酸錯体が可逆的に生成することを示唆した。本方法は,エチルクロロギ酸塩とのアルコキシカルボニル化およびナフタレン-1-イルイソシアン酸とのカルバモイル化によるそれぞれエチルインドール-3-カルボキシラートとN-ナフタレン-1-イルインドール-3-カルボキサミドの合成に成功裏に拡張した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *有機アルミニウム化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *化学反応 ,  反応機構 ,  求電子反応 ,  付加反応 ,  脱プロトン ,  カルボアミド ,  カルボン酸塩 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  電子衝撃イオン化質量分析 ,  *カルボキシ化
準シソーラス用語： *カルボキシル化 ,  インドール類 ,  *カルバモイル化 ,  有機反応機構 ,  求電子付加 ,  脱プロトン化 ,  カルボキサミド ,  カルボキシラート ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  EI-MS【質量分析】

著者キーワード (5件)： Indole ,  Alumination ,  Carboxylation ,  Alkoxycarbonylation ,  Carbamoylation

分類 (3件)： 有機第13族元素化合物  (CF09030J) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： インドール-3-カルボン酸 ,  1-(トリイソプロピルシリル)-1H-インドール-3-カルボン酸 ,  1-(トリイソプロピルシリル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-カルボン酸 ,  1-(トリイソプロピルシリル)-5-ブロモ-1H-インドール-3-カルボン酸 ,  1-(トリイソプロピルシリル)-5-メチル-1H-インドール-3-カルボン酸 ,  1-ベンジル-1H-インドール-3-カルボン酸 ,  1-メチル-1H-インドール-3-カルボン酸 ,  1-メチル-5-メトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸 ,  N-イソプロピル-1-メチル-1H-インドール-3-カルボアミド ,  N-フェニル-1-メチル-1H-インドール-3-カルボアミド ,  N-(4-クロロフェニル)-1-メチル-1H-インドール-3-カルボアミド ,  N-(1-ナフチル)-1-メチル-1H-インドール-3-カルボアミド ,  1-メチル-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  1-(トリイソプロピルシリル)-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  1-ベンジル-2-メチル-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  1-ベンジル-2-フェニル-1H-インドール-3-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (3件)： インドール類 ,  カルボキシル化 ,  カルバモイル化