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J-GLOBAL ID：201602276172125882   整理番号：16A1077467

海産海綿Spongia ceylonensisからのRANKL(NFκB活性化受容体リガンド)誘発性破骨細胞形成を阻害する窒素含有スポンギアンジテルペンであるセイロンアミドA~F

Ceylonamides A-F, Nitrogenous Spongian Diterpenes That Inhibit RANKL-Induced Osteoclastogenesis, from the Marine Sponge Spongia ceylonensis

著者 (6件)： EL-DESOKY Ahmed H. (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN) ,  KATO Hikaru (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN) ,  ANGKOUW Esther D. (Sam Ratulangi Univ., Manado, IDN) ,  MANGINDAAN Remy E. P. (Sam Ratulangi Univ., Manado, IDN) ,  DE VOOGD Nicole J. (Naturalis Biodiversity Center, Leiden, NLD) ,  TSUKAMOTO Sachiko (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 79  号： 8  ページ： 1922-1928  発行年： 2016年08月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドネシアの海綿Spongia ceylonensisのエタノール抽出物から6種の新規窒素含有スポンギアンジテルペンであるセイロンアミドA~Fと1種の新規スポンギアンジテルペンである15α,16-ジメトキシスポンギ-13-エン-19-酸を8種の既知スポンギアンジテルペンとともに単離した。新規化合物の構造をNMRデータをもとに解明し,セイロンアミドA~Fの絶対配置を,比旋光度を絶対配置既知の類似化合物のものと比較することにより決定した。セイロンアミドAとBは,RAW264マクロファージにおいてRANKL誘発性酒石酸抵抗性酸ホスファターゼ(TRAP)活性の上方制御を阻害し,IC₅₀値はそれぞれ13および18μMであった。セイロンアミドAまたはBの存在下では,TRAP陽性多核破骨細胞の形成が減少した。構造活性相関を調べた結果,γ-ラクタム環のカルボニル基の位置が阻害活性に影響を及ぼし,ラクタム環の窒素原子での嵩高い置換基が強力な阻害活性をもたらすことが分かった。

シソーラス用語： *海綿動物 ,  RANKL ,  NFκB ,  *細胞分化 ,  *ジテルペン ,  インドネシア共和国 ,  抽出液 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  二次元NMR ,  HMBC【磁気共鳴】 ,  COSY ,  NMR【磁気共鳴】 ,  NOESY ,  旋光性 ,  絶対配置 ,  培養細胞 ,  マクロファージ ,  酸性ホスファターゼ ,  アップレギュレーション ,  毒性試験 ,  濃度 ,  *構造活性相関 ,  *活性
準シソーラス用語： *海産海綿動物 ,  Spongia ceylonensis ,  *破骨細胞形成 ,  セイロンアミド類 ,  インドネシア ,  エタノール抽出物 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  HMBC NMR ,  HSQC ,  旋光度 ,  RAW264細胞 ,  酸ホスファターゼ ,  上方制御 ,  IC50 ,  *阻害活性

分類 (5件)： 生体物質一般  (EB02010G) ,  動物の生化学  (EJ01050P) ,  ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R) ,  薬物の構造活性相関  (GV01050B) ,  細胞生理一般  (EF02010S)

タイトルに関連する用語 (7件)： 海綿 ,  Spongia ,  RANKL ,  NFκB活性化受容体リガンド ,  破骨細胞形成 ,  阻害 ,  窒素