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J-GLOBAL ID：201602297669448946   整理番号：16A1051684

蛍光色素としてのカンチン-5,6-ジオン部分の構造展開とその新規蛍光センサーへの応用

Structural development of canthin-5,6-dione moiety as a fluorescent dye and its application to novel fluorescent sensors

著者 (4件)： Yokoo Hidetomo (Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU), 2-3-10 Kanda-Surugadai, Chiyoda-ku, Tokyo 101-0062, Japan) ,  Ohsaki Ayumi (College of Humanities and Sciences, Nihon University, 3-25-40 Sakura-Josui, Setagaya-ku, Tokyo 156-8550, Japan) ,  Kagechika Hiroyuki (Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU), 2-3-10 Kanda-Surugadai, Chiyoda-ku, Tokyo 101-0062, Japan) ,  Hirano Tomoya (Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU), 2-3-10 Kanda-Surugadai, Chiyoda-ku, Tokyo 101-0062, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 39  ページ： 5872-5879  発行年： 2016年09月29日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カンチン-5,6-ジオンは,蛍光天然産物のアマラステリンA及びニガキノンの共通構造である。ここでは,各種誘導体を合成し,その蛍光特性を調べた。N³位,4位及び10位置換基の効果を明らかにした。N³-置換はカンチン-5,6-ジオンと5-ヒドロキシ-6-オン型間の互変異性化を調節することにより,溶媒依存性蛍光変化に影響を与えた。また,10-置換はN³-置換と組み合わせて,特に水溶液中での蛍光に影響を与えた。合成された化合物の中で5はpHの上昇と共に‘オフ-オン-オフ’型の蛍光変化を示し,それによって特定のpH範囲で新規蛍光センサーとして役立った。本発見はカントン-5,6-ジオンが生体分子の蛍光標識と蛍光プローブ及びセンサー開発のためのフルオロフォア部分として有用であることを示唆している。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *蛍光センサ ,  蛍光体 ,  *置換基効果 ,  互変異性 ,  *pH【水素イオン指数】 ,  プローブ ,  *窒素複素環化合物 ,  *ジケトン ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： *蛍光プローブ ,  蛍光色素 ,  *ナフチリジン誘導体

著者キーワード (4件)： Fluorescence ,  Canthin-56-dione ,  Sensor ,  pH

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (4件)： 3-(2-アミノエチル)-5-メトキシ-1H-インドール ,  5-ヒドロキシ-10-メトキシ-6H-インドロ[3,2,1-de][1,5]ナフチリジン-6-オン ,  3-ベンジル-3H-インドロ[3,2,1-de][1,5]ナフチリジン-5,6-ジオン ,  3-ベンジル-10-メトキシ-3H-インドロ[3,2,1-de][1,5]ナフチリジン-5,6-ジオン

タイトルに関連する用語 (7件)： 蛍光色素 ,  カン ,  チン ,  ジオン ,  構造展開 ,  蛍光センサー ,  応用