トリメトキシベンゼン助剤を有するジアリールヨードニウム塩からN-ヘテロ芳香族化合物への選択的アリールラジカル移動

DOHI Toshifumi; UEDA Shohei; HIRAI Akiko; KOJIMA Yusuke; MORIMOTO Koji; KITA Yasuyuki

文献

J-GLOBAL ID：201702211719414887 整理番号：17A0680390

トリメトキシベンゼン助剤を有するジアリールヨードニウム塩からN-ヘテロ芳香族化合物への選択的アリールラジカル移動

SELECTIVE ARYL RADICAL TRANSFERS INTO N-HETEROAROMATICS FROM DIARYLIODONOIUM SALTS WITH TRIMETHOXYBENZENE AUXILIARY

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著者 (6件)： , , , , ,
資料名：
巻： 95 号： 2 ページ： 1272-1284 発行年： 2017年01月25日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

一連のトリメトキシベンゼン系ジアリールヨードニウム(III)塩1(ArI⁺Ar′X^-,Ar=種々のアリール基,Ar′=2,4,6-トリメトキシフェニル,X^-=対イオン)は,N-ヘテロ芳香族化合物1との塩基誘起ラジカルカップリングにおいて,不活性結合助剤としてのトリメトキシベンゼン環(Ar′)の働きにより排他的にAr移動を引き起こすことが分かった。溶媒としてのN-ヘテロ芳香族化合物1の処理により,特定塩1の固体NaOH開始金属不含アリール化は,加熱によりトリメトキシベンゼン(Ar′)カップリング生成物を生成することなく選択的に対応するビアリール2を好収率で生成した。(翻訳著者抄録)

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窒素複素環化合物一般 , 芳香族単環ハロゲン化合物

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引用文献 (16件)：

For recent reviews, see: (a) R. Narayan, K. Matcha, and A. P. Antonchick, Chem. Eur. J., 2015, 21, 14678; (b) R. Rossi, M. Lessi, C. Manzini, G. Marianetti, and F. Bellina, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 3777; (c) C.-L. Sun and Z.-J. Shi, Chem. Rev., 2014, 114, 9219; (d) T. L. Chan, Y. Wu, P. Y. Choy, and F. Y. Kwong, Chem. Eur. J., 2013, 19, 15802; (e) V. P. Mehta and B. Punji, RSC Adv., 2013, 3, 11957; (f) J. J. Mousseau and A. B. Charette, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 412; (g) J. A. Ashenhurst, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 540.
For selected recent reviews, see: (a) ′′Hypervalent Iodine Chemistrry-Modern Developments in Organic Synthesis′′, ed. by T. Wirth, Springer-Verlag, Berlin, 2016; (b) A. Yoshimura and V. V. Zhdankin, Chem. Rev., 2016, 116, 3328; (c) R. Narayan, S. Manna, and A. P. Antonchick, Synlett, 2015, 26, 1785; (c) F. Berthiol, Synthesis, 2015, 47, 587; (d) J. Charpentier, N. Fruh, and A. Togni, Chem. Rev., 2015, 115, 650; (e) F. V. Singh and T. Wirth, Chem. Asian J., 2014, 9, 950; (f) A. Parra and S. Reboredo, Chem. Eur. J., 2013, 19, 17244; (g) M. Brown, U. Farid, and T. Wirth, Synlett, 2013, 24, 424; (h) M. S. Yusubov and V. V. Zhdankin, Curr. Org. Synth., 2012, 9, 247; (i) H. Liang and M. A. Ciufolini, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 11849; (j) L. F. Silva, Jr. and B. Olofsson, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1722.
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