トリメトキシベンゼン助剤を有するジアリールヨードニウム塩からN-ヘテロ芳香族化合物への選択的アリールラジカル移動

DOHI Toshifumi; UEDA Shohei; HIRAI Akiko; KOJIMA Yusuke; MORIMOTO Koji; KITA Yasuyuki

文献

J-GLOBAL ID：201702211719414887 整理番号：17A0680390

トリメトキシベンゼン助剤を有するジアリールヨードニウム塩からN-ヘテロ芳香族化合物への選択的アリールラジカル移動

SELECTIVE ARYL RADICAL TRANSFERS INTO N-HETEROAROMATICS FROM DIARYLIODONOIUM SALTS WITH TRIMETHOXYBENZENE AUXILIARY

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著者 (6件)： , , , , ,
資料名：
巻： 95 号： 2 ページ： 1272-1284 発行年： 2017年01月25日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

一連のトリメトキシベンゼン系ジアリールヨードニウム(III)塩1(ArI⁺Ar′X^-,Ar=種々のアリール基,Ar′=2,4,6-トリメトキシフェニル,X^-=対イオン)は,N-ヘテロ芳香族化合物1との塩基誘起ラジカルカップリングにおいて,不活性結合助剤としてのトリメトキシベンゼン環(Ar′)の働きにより排他的にAr移動を引き起こすことが分かった。溶媒としてのN-ヘテロ芳香族化合物1の処理により,特定塩1の固体NaOH開始金属不含アリール化は,加熱によりトリメトキシベンゼン(Ar′)カップリング生成物を生成することなく選択的に対応するビアリール2を好収率で生成した。(翻訳著者抄録)

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窒素複素環化合物一般 , 芳香族単環ハロゲン化合物

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引用文献 (16件)：

For recent reviews, see: (a) R. Narayan, K. Matcha, and A. P. Antonchick, Chem. Eur. J., 2015, 21, 14678; (b) R. Rossi, M. Lessi, C. Manzini, G. Marianetti, and F. Bellina, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 3777; (c) C.-L. Sun and Z.-J. Shi, Chem. Rev., 2014, 114, 9219; (d) T. L. Chan, Y. Wu, P. Y. Choy, and F. Y. Kwong, Chem. Eur. J., 2013, 19, 15802; (e) V. P. Mehta and B. Punji, RSC Adv., 2013, 3, 11957; (f) J. J. Mousseau and A. B. Charette, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 412; (g) J. A. Ashenhurst, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 540.
For selected recent reviews, see: (a) ′′Hypervalent Iodine Chemistrry-Modern Developments in Organic Synthesis′′, ed. by T. Wirth, Springer-Verlag, Berlin, 2016; (b) A. Yoshimura and V. V. Zhdankin, Chem. Rev., 2016, 116, 3328; (c) R. Narayan, S. Manna, and A. P. Antonchick, Synlett, 2015, 26, 1785; (c) F. Berthiol, Synthesis, 2015, 47, 587; (d) J. Charpentier, N. Fruh, and A. Togni, Chem. Rev., 2015, 115, 650; (e) F. V. Singh and T. Wirth, Chem. Asian J., 2014, 9, 950; (f) A. Parra and S. Reboredo, Chem. Eur. J., 2013, 19, 17244; (g) M. Brown, U. Farid, and T. Wirth, Synlett, 2013, 24, 424; (h) M. S. Yusubov and V. V. Zhdankin, Curr. Org. Synth., 2012, 9, 247; (i) H. Liang and M. A. Ciufolini, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 11849; (j) L. F. Silva, Jr. and B. Olofsson, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1722.
T. Dohi, M. Ito, K. Morimoto, M. Iwata, and Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 1301.
Y. Kita, K. Morimoto, M. Ito, C. Ogawa, A. Goto, and T. Dohi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1668.
For our extensive metal-free biaryl coupling studies, see: (a) T. Dohi, M. Ito, I. Itani, N. Yamaoka, K. Morimoto, H. Fujioka, and Y. Kita, Org. Lett., 2011, 13, 6208; (b) T. Dohi, M. Ito, S. Sekiguchi, Y. Ishikado, and Y. Kita, Heterocycles, 2012, 86, 767; (c) K. Morimoto, N. Yamaoka, C. Ogawa, T. Nakae, H. Fujioka, T. Dohi, and Y. Kita, Org. Lett., 2010, 12, 3804; (d) K. Morimoto, T. Nakae, N. Yamaoka, T. Dohi, and Y. Kita, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6326; (e) T. Dohi, N. Yamaoka, S. Nakamura, K. Sumida, K. Morimoto, and Y. Kita, Chem. Eur. J., 2013, 19, 2067; (f) K. Morimoto, A. Nakamura, T. Dohi, and Y. Kita, Eur. J. Org. Chem., 2016, 4294; (g) K. Morimoto, Y. Ohnishi, D. Koseki, A. Nakamura, T. Dohi, and Y. Kita, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 8947; (h) M. Ito, H. Kubo, I. Itani, K. Morimoto, T. Dohi, and Y. Kita, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 14078; (i) K. Morimoto, K. Sakamoto, Y. Ohnishi, T. Miyamoto, M. Ito, T. Dohi, and Y. Kita, Chem. Eur. 2013, 19, 8726; (j) K. Morimoto, K. Sakamoto, T. Ohshika, T. Dohi, and Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 3652; (k) K. Morimoto, T. Dohi, and Y. Kita, Eur. J. Org. Chem., 2013, 1659; (l) K. Morimoto, Y. Ohnishi, A. Nakamura, K. Sakamoto, T. Dohi, and Y. Kita, Asian J. Org. Chem., 2014, 3, 382.

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