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J-GLOBAL ID：201702214228774611   整理番号：17A1013395

Scholl反応条件下のよじれた多環芳香族炭化水素の骨格転位反応

Skeletal Rearrangement of Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons under Scholl Reaction Conditions

著者 (3件)： NOBUSUE Shunpei (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUJITA Kazuya (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TOBE Yoshito (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 12  ページ： 3227-3230  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Scholl反応は,縮合多環芳香族化合物を酸化的シクロ脱水素化により得る,最も効率的な方法の一つである。本報では,二つの9,9′-ビフルオレニリデン単位により縮合した,シクロオクタテトラエンを中心に含む,よじれた芳香族縮合炭化水素の外部ベンゼン環におけるScholl反応により,新規の[8]サーキュレン類似体生成を予測したところ,予想外の段階的骨格転位が起こり,始めに七員環を持った炭化水素,そして,それから,すべて六員環のテトラベンゾ[a,d,j,m]コロネンが生成したので報告した。さらに,生成物の立体構造的,光学的,および会合特性と転位の理論研究についても述べた。

シソーラス用語： 環化反応 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *転位反応 ,  脱水素 ,  アンヌレン ,  塩化鉄 ,  酸化剤 ,  ORTEP図 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  密度汎関数法 ,  エネルギーギャップ ,  異性化エネルギー ,  HOMO-LUMOギャップ ,  Scholl反応 ,  フルオレン類
準シソーラス用語： フルオレン誘導体 ,  *ベンゾコロネン誘導体 ,  多環芳香族炭化水素 ,  脱水素化

分類 (2件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C)

物質索引 (6件)： 1,1′-シクロ-Δ^9,9′-ビ(9H-フルオレン) ,  1,16:8,9-ジシクロジベンゾ[g,p]クリセン ,  8,9,1,10-[[1,1′-シクロ-Δ^9,9′-ビ(9H-フルオレン)]-7,8,7′,8′-テトライル]フェナントレン ,  Δ^9,9′-ビ(1-クロロ-9H-フルオレン) ,  Δ^9,9′-ビ(1-ブロモ-9H-フルオレン) ,  テトラベンゾ[a,d,j,m]コロネン

タイトルに関連する用語 (4件)： Scholl反応 ,  多環芳香族炭化水素 ,  骨格 ,  転位反応