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J-GLOBAL ID：201702214761908495   整理番号：17A0497999

β-アミリン生合成: 多環化カスケード類の2,3-オキシドスクアレン骨格における6-,10-,および15-位置での立体バルク効果

β-Amyrin Biosynthesis: Effect of Steric Bulk at the 6-, 10- and 15-Positions in the 2,3-Oxidosqualene Backbone on Polycyclisation Cascades

著者 (5件)： Terasawa Yuri (Department of Applied Biological Chemistry, Faculty of Agriculture and Graduate School of Science and Technology, Niigata University, Ikarashi 2-8050, 950-2181, Nishi-ku, Niigata, Japan) ,  Sasaki Yusuke (Department of Applied Biological Chemistry, Faculty of Agriculture and Graduate School of Science and Technology, Niigata University, Ikarashi 2-8050, 950-2181, Nishi-ku, Niigata, Japan) ,  Yamaguchi Yuki (Department of Applied Biological Chemistry, Faculty of Agriculture and Graduate School of Science and Technology, Niigata University, Ikarashi 2-8050, 950-2181, Nishi-ku, Niigata, Japan) ,  Takahashi Kazunari (Department of Applied Biological Chemistry, Faculty of Agriculture and Graduate School of Science and Technology, Niigata University, Ikarashi 2-8050, 950-2181, Nishi-ku, Niigata, Japan) ,  Hoshino Tsutomu (Department of Applied Biological Chemistry, Faculty of Agriculture and Graduate School of Science and Technology, Niigata University, Ikarashi 2-8050, 950-2181, Nishi-ku, Niigata, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 2  ページ： 287-295  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-アミリンシンターゼ培養実験を実施し,多環化経路への2,3-オキシドスクアレンの6-,10-,および15-位置での立体的影響を決定した。ノル-およびエチル-置換オキシドスクアレン類似体を合成した。エチル-置換類似体の環化は起きなかったが,ノル-置換類似体は多環化カスケードを起こして最終オレアニルカチオンを経由して生成した6/6/6/6/6-縮環五環スカフォード類により完全に環化した生成物類をもたらした。以前に,著者らは19-および23-エチル置換類似体が多環化反応することを報告した。したがって,初期環化段階に含まれる触媒ドメインは著しく密である。対照的に,後期環化段階における触媒ドメインはより緩く充填(密ではない)してバルキーなエチル基を収容できた。結合した分岐メチル基の反応キャビティはラノステロールおよびホペンシンターゼ類など他のトリテルペンシクラーゼ類によるβ-アミリンシンターゼと比べて考察した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 立体効果 ,  *環化反応 ,  酵素 ,  触媒 ,  テルペノイド ,  分子構造 ,  類似物質 ,  逐次反応 ,  五環トリテルペン ,  活性部位 ,  基質 ,  合成酵素 ,  *選択性 ,  置換基効果 ,  *鎖状トリテルペン ,  *ポリエン ,  *生合成 ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： *2,3-オキシドスクアレン誘導体 ,  カスケード反応 ,  スキャフォールド【基質】 ,  *位置特異性 ,  酵素触媒 ,  触媒ドメイン ,  多環化合物

著者キーワード (5件)： Alkenes ,  Cyclization ,  Enzyme catalysis ,  Polycycles ,  Terpenoids

分類 (2件)： トリテルペン  (CF10024I) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (10件)： 2,3-オキシドスクアレン ,  β-アミリン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,10,15,19,23-ペンタメチル-6-エチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,6,15,19,23-ペンタメチル-10-エチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,6,10,19,23-ペンタメチル-15-エチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,10,15,19,23-ペンタメチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,6,10,19,23-ペンタメチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,6,15,19,23-ペンタメチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,6,10,15,23-ペンタメチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン ,  (6E,10E,14E,18E)-2,3-エポキシ-2,6,10,15,23-ペンタメチル-19-エチル-6,10,14,18,22-テトラコサペンタエン

タイトルに関連する用語 (7件)： β-アミリン ,  生合成 ,  カスケード ,  オキシドスクアレン ,  骨格 ,  立体 ,  バルク