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J-GLOBAL ID：201702216023801682   整理番号：17A0522264

キラルアミンの不斉Michael付加を使用したβ^2,3-アミノエステル類の新しい実用的な不斉合成

Novel and practical asymmetric synthesis of β^2,3-amino esters using asymmetric Michael addition of chiral amine

著者 (13件)： Ozeki Minoru (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Egawa Honoka (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Takano Toshiki (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Mizutani Hideki (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Yasuda Narumi (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Arimitsu Kenji (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Kajimoto Tetsuya (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Kajimoto Tetsuya (Medicinal Organic Chemistry Laboratory, College of Pharmaceutical Sciences, Ritsumeikan University, 1-1-1 Noji-higashi, Kusatsu, Shiga 525-8577, Japan) ,  Hosoi Shinzo (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Iwasaki Hiroki (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Kojima Naoto (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Node Manabu (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan) ,  Yamashita Masayuki (Department of Pharmaceutical Manufacturing Chemistry, Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 15  ページ： 2014-2021  発行年： 2017年04月13日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 各種置換基を有するキラルβ^2,3-アミノエステル類の合成のための実用的な方法を開発し,この方法はキラル・リチウムアミドの三置換(E)-α,β-不飽和エステル類との不斉Michael付加反応を特徴とした。面選択性が大きなプロトン化がMichael付加反応により誘導されたエノラート中間体への水の迅速な付加により起きて,中程度から良好な収率でN-保護したβ^2,3-アミノエステル類を提供した。これは,著者らにより最近確立した幾何学的に純粋な三置換(E)-α,β-不飽和エステル類の簡易作製により可能となった。Michael付加体におけるアミノ基のN-ヨードスクシンイミド(NIS)による脱プロトン化により,各種置換基を有するβ^2,3-アミノエステル類を効果的に提供した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボン酸エステル ,  アミド ,  リチウム化合物 ,  *Michael反応 ,  *不斉合成 ,  プロトン化 ,  脱プロトン ,  立体選択性 ,  エノラート ,  置換基効果 ,  *アミン ,  アミノ化
準シソーラス用語： *キラル化合物 ,  リチウムアミド ,  不飽和エステル ,  面選択性

著者キーワード (5件)： β²³-Amino acid ,  Asymmetric Michael addition ,  Face-selective protonation ,  Chiral amine ,  Trisubstituted (E)-αβ-unsaturated ester

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (4件)： (2S,3S)-N-ベンジル-N-[[(1R,4α)-2α-メトキシ-7,7-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1β-イル]メチル]-2-メチル-3-フェニル-β-アラニンtert-ブチル ,  (2S,3S)-N-ベンジル-N-[[(1R,4α)-2α-メトキシ-7,7-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1β-イル]メチル]-2-メチル-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニンtert-ブチル ,  (2S,3S)-2-メチル-3-フェニル-β-アラニンtert-ブチル ,  (2S,3S)-2-メチル-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニンtert-ブチル

タイトルに関連する用語 (3件)： Michael付加 ,  エステル類 ,  不斉合成