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J-GLOBAL ID：201702217194115243   整理番号：17A0946305

Ni-Pd触媒を用いたスルファニル1,6-ジイン類の環化:1′-ホモヌクレオシド類似物の合成

Ni-Pd Catalyzed Cyclization of Sulfanyl 1,6-Diynes: Synthesis of 1′-Homonucleoside Analogues

著者 (7件)： KOBAYASHI Yuka (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  TANAHASHI Rena (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  YAMAGUCHI Yui (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  HATAE Noriyuki (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  KOBAYASHI Masanori (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  UENO Yoshihito (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  YOSHIMATSU Mitsuhiro (Gifu Univ., Gifu, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 5  ページ： 2436-2449  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Ni-Pd触媒を用いたスルファニル1,6-ジイン類と核酸塩基との付加-環化を検討した。N-連結化1,6-ジインとN³-ベンゾイルチミン,N⁴,N⁴-ビス(Boc)シトシン,N³-ベンゾイルウラシルとN⁶,N⁶-ビス(Boc)アデニンとの反応で,良好な収率でピロリルメチルおよびフリルメチルヌクレオチドが排他的に生成した。核酸塩基の脱保護基は,酸または塩基による処理で完了された。さらにまた,ピロール類およびフラン類とアルコキシドやアミンなどの求核試薬との反応で,脱トシルとアルコキシメチル-とアリールアミノメチル-ピロールやフランへの変換が良好な収率で起こった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  触媒反応 ,  ニッケル触媒 ,  パラジウム触媒 ,  エーテル ,  脂肪族アミン ,  スルフィド ,  *核酸塩基 ,  付加反応 ,  環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *ヌクレオチド類似体 ,  脱保護基 ,  求核置換反応 ,  *ピロール類 ,  *フラン類
準シソーラス用語： *ピロール誘導体 ,  *フラン誘導体

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (13件)： N-[3-(フェニルチオ)プロパルギル]-N-プロパルギル-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[3-(フェニルセレノ)プロパルギル]-N-プロパルギル-p-トルエンスルホンアミド ,  1-トシル-3-(3-ベンゾイルチミン-1-イルメチル)-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  1-トシル-3-(3-ベンゾイルチミン-1-イルメチル)-4-(フェニルセレノメチル)-1H-ピロール ,  1-トシル-3-[6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-9H-プリン-9-イルメチル]-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  1-トシル-3-(3-ベンゾイルウラシル-1-イルメチル)-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  1-トシル-3-[N,N-ビス(tert-ブトキシカルボニル)シトシン-1-イルメチル]-4-(フェニルチオメチル)-1H-ピロール ,  プロパルギル1-(4-メトキシフェニル)-3-(フェニルチオ)プロパルギルエーテル ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-(フェニルチオメチル)-4-(3-ベンゾイルチミン-1-イルメチル)フラン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-(フェニルチオメチル)-4-(チミン-1-イルメチル)フラン ,  1-(1-トシル-4-メチル-1H-ピロール-3-イルメチル)-3-ベンゾイルチミン ,  1-[4-(メトキシメチル)-1H-ピロール-3-イルメチル]チミン ,  1-[4-(4-メトキシフェニルアミノメチル)-1H-ピロール-3-イルメチル]チミン

タイトルに関連する用語 (6件)： 触媒 ,  ジイン ,  環化 ,  ホモ ,  ヌクレオシド ,  類似物